771583-12-1 2-氨基甲基-4-溴苯胺

名称和标识

中文名: 2-氨基甲基-4-溴苯胺
英文名: 2-(Aminomethyl)-4-bromoaniline
CAS号: 771583-12-1
分子式: C7H9BrN2
分子量: 201.06
中文别名: 2-(氨甲基)-4-溴苯胺
英文别名: 5-bromo-2-amino-benzylamine; 2-(aminomethyl)-4-bromo-aniline; 2-aminomethyl-4-bromophenylamine; 2-AMINO-5-BROMOBENZYLAMINE; Benzenemethanamine,2-amino-5-bromo; 2-(Aminomethyl)-4-boroaniline

安全说明

危险性质：否

用途与制备

化学合成

路线1：以2-氨基-5-溴苄腈为原料的还原路线

步骤：在500毫升三颈烧瓶中加入5.9克（0.030摩尔）2-氨基-5-溴苄腈和45毫升无水四氢呋喃，搅拌冷却至0℃；氮气保护下缓慢加入1M硼烷四氢呋喃溶液，室温搅拌72小时；冷却至0℃后加入20毫升无水乙醇，通入干燥HCl气体，浓缩后冷却至25℃，加入30毫升异丙醚沉淀产物；将固体产物加入50毫升氨水中搅拌，乙酸乙酯萃取，蒸发溶剂得干燥固体产物5.4克
条件：硼烷-四氢呋喃；四氢呋喃；0-20℃；72小时；惰性气氛
收率：89.6%
参考文献：[1] Patent: CN106554319, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0054; 0055; 0056 [2] Inorganic Chemistry, 2010, vol. 49, # 23, p. 11084 - 11095 [3] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 14, p. 7423 - 7430 [4] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276 [5] Patent: WO2010/116282, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 61-62

路线2：以5-溴-邻氨基苯甲腈为原料的还原路线

步骤：0℃下将1M硼烷四氢呋喃溶液（400ml）加入到5-溴-邻氨基苯甲腈（60g，0.304mol）的THF（450L）悬浮液中，氮气保护下室温搅拌72小时；冷却至0℃后加入无水乙醇，通入HCl气体，浓缩混合物，残余物悬浮于异丙醚中，干燥得二盐酸盐（76.6g，收率91.4%）；将盐酸盐悬浮于氨水中搅拌，沉淀后过滤干燥得游离碱
条件：硼烷-四氢呋喃；四氢呋喃；0℃；72小时；氮气保护
收率：游离碱收率100%（基于二盐酸盐计算）

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