76918-64-4 4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯

运输方式为冰袋运输，危险性质描述为否，海关编码为2922498590

化学合成

化学合成

合成路线1（1. 合成：76918-64-4）

• 产率：92%
• 合成条件：at 80℃; for 12 h;
• 实验步骤：向市售的4-氨基-3-硝基苯甲酸（90g，50mmol）的乙醇溶液中加入硫酸（硫酸：乙醇= 9：1,100mL），在80℃下加热12小时。用NaOH（6N）溶液终止反应，有机物质用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂，用乙酸乙酯和正己烷重结晶，得到标题化合物（96g，92％）。
• 参考文献： [1] Patent: CN105636956, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0212; 0213 [2] Patent: US2016/200709, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0186 [3] Patent: US2007/191603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [4] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1106 - 1109 [5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 371, p. 165 [6] Patent: WO2010/135571, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 64 [7] Patent: US7960181, 2011, B2. Location in patent: Page/Page column 16-17

合成路线2

• 实验步骤：将4-氨基-3-硝基苯甲酸（5.0 g，27.4 mmol）溶于无水乙醇（100 mL）中，缓慢加入2N HCl的乙醚溶液（30 mL）。将反应混合物加热至回流，保持16小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪在减压下除去溶剂。将粗产物溶解于二氯甲烷（100 mL）中，用0.5N NaOH水溶液（50 mL×3）洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到4-氨基-3-硝基苯甲酸乙酯，为黄色固体（4.6 g，收率79%）。质谱（ISP）：m/e = 211.1（[M + H]+）。所得粗产物直接用于下一步反应。
• 参考文献： [2] Patent: US2016/200709, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0186 [3] Patent: US2007/191603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 27 [4] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1106 - 1109 [5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 371, p. 165