具有高度选择性和有效性的手性助剂,与二异丁基氢化铝发生还原裂解反应可直接还原为相应的醛和手性助剂。
医药;农药
路线1:以(S)-(+)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇为原料合成
- 步骤:向密封管中加入KOH水溶液(2.7 g, 48.4 mmol, 5当量,溶于8 mL水)、2 mL乙醇、CS₂(2.9 mL, 48.4 mmol, 5当量)和(S)-(+)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇(1.0 g, 9.69 mmol, 1当量);将混合物在80℃下加热15小时;用N₂吹扫除去过量CS₂;加入1M HCl水溶液中和;用EtOAc(3×60 mL)萃取;有机层用盐水(5 mL)洗涤,经MgSO₄干燥后真空浓缩;残余物经硅胶色谱纯化得到产物。
- 条件:氢氧化钾存在下,乙醇/水为溶剂,80℃反应15小时,惰性气氛,密封管。
- 产率:76%。
- 产物性状:黄色固体。
- 参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, #23, p.4397-4408
[2] Organic Syntheses, 2009, vol.86, p.70-80
[3] Tetrahedron, 2008, vol.64, #24, p.5637-5644
[4] Organic Letters, 2011, vol.13, #21, p.5916-5919
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2009, #33, p.5841-5846
[6] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.2016, #4, p.688-692
[7] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.2017, #1, p.29-33
[8] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol.60, #20, p.6604-6607
[9] Patent: WO2016/161168, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 23;24
[10] Journal of Organic Chemistry, 1986, vol.51, #12, p.2391-2393
[11] Organic Letters, 2016, vol.18, #11, p.2560-2563
[12] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2015, vol.190, #1, p.112-122
[13] Tetrahedron Letters, 2018, p.624-627