58107-62-3 (S)-N-乙基吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933998090。

用于化学合成领域;应用于生命科学领域

化学合成;生命科学

路线1：以L-脯氨酸为原料的合成

• 步骤：在0℃及氩气保护下，将二甲基二氯硅烷（148.4g，1.15mol）缓慢滴加至L-脯氨酸（115.1g，1.00mol）的无水吡啶（500ml）悬浮液中；反应混合物于0℃搅拌2小时后，在相同温度下加入干燥的乙胺（180.3g，4.00mol）；随后转移至室温继续搅拌1小时；过滤分离沉淀物与溶液，减压移除溶剂；将粘稠残余物溶解于5%碳酸钠溶液（300ml），用乙醚-己烷（1:1，400ml）洗涤水层；水相减压浓缩后，向粗产物中加入17%盐酸（200ml）并减压蒸发；加入甲醇（400ml），过滤除去无机盐后减压移除溶剂；加入乙醚（500ml）搅拌1小时，过滤分离出纯净产物。
• 条件：0℃、氩气保护；0℃搅拌2小时；0-20℃搅拌1小时；减压蒸发；乙醚-己烷（1:1）洗涤；17%盐酸处理；甲醇溶解；乙醚结晶。
• 收率：83.1%。
• 产物性质：白色晶体，熔点98-100℃（文献值97℃）；HPLC纯度99.24%；比旋光度[α]D27 -52.48（c 0.3，水）；IR光谱（cm⁻¹）：3509,3453,2971,2927,2593,2471,1686,1577,1471,1396,1290,1259,1147,1055,816,565；¹H NMR（δ, ppm, J/Hz）：1.16（3H, t, J=7.2, CH₂CH₃）；1.96-2.11（3H, m, 3-CHₐ, 4-CH₂）；2.50-2.64（1H, m, 3-CHᵦ）；3.19-3.35（2H, m, 5-CH₂）；3.43-3.52（2H, m, CH₂CH₃）；4.62-4.71（1H, m, 2-CH）；7.89（1H, br.s, N⁺H）；10.46（1H, br.s, N⁺H）；8.68（1H, t, J=7.1, CONH）；¹³C NMR（δ, ppm）：12.9；23.3；29.2；34.3；46.1；59.4；168.4；质谱m/z（Irel%）：143 [M-Cl]⁺（100）；元素分析实测值（%）：C 47.13、H 8.55、N 15.81（C₇H₁₅ClN₂O计算值：C 47.06、H 8.46、N 15.68）。
• 参考文献：[1] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2014, vol. 50, # 2, p. 287-289；[2] Khim. Geterotsikl. Soedin., 2014, vol. 50, # 2, p. 315-317,3