第二代头孢菌素类抗生素,抗菌性能与第二代头孢菌素相近,对β-内酰胺酶抵抗性高,对敏感菌(如金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌等)引起的败血症、急性支气管炎、肺炎、膀胱炎、肾盂肾炎、腹膜炎、胆囊炎、胆管炎、前庭大腺炎、子宫内感染、颌骨周围蜂窝组织炎等感染有效;通过与青霉素结合蛋白结合阻止肽聚糖交联,导致细胞壁完整性丧失,用于妇科、腹腔内、尿道、呼吸道和皮肤软组织感染研究;口服-大鼠LD50:3204毫克/公斤,口服-小鼠LD50:3228毫克/公斤;热分解排出有毒氮氧化物、硫氧化物、氧化钠烟雾;储运需库房低温通风干燥;灭火剂为水、二氧化碳、泡沫、干粉
医药
合成路线1(以头孢美唑二甲基苄胺盐为原料)
- 步骤:将10g(0.016mol)头孢美唑二甲基苄胺盐加入150g纯水和150g乙酸乙酯,降温至0-10℃,用20%硫酸调pH至1-3,分层;有机相用150g纯水洗涤,加2.0g活性炭脱色1h,过滤;滤液用10%碳酸氢钠溶液调pH至6-9,加入15g乙酸乙酯、30g甲基异丁基酮,用30%磷酸调pH至1-3,加0.06g头孢美唑酸种子,搅拌结晶,过滤干燥得6.6g头孢美唑酸
- 收率:头孢美唑酸收率84.9%(以二甲基苄胺盐计)
- 参考文献:Patent: CN103709179, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0091; 0096-0099
合成路线2(以头孢美唑二环己胺盐为原料)
- 步骤:将10g(0.016mol)头孢美唑二环己胺盐加入110g纯水和110g乙酸乙酯,降温至0-10℃,用50%磷酸调pH至1-3,分层;有机相用110g纯水洗涤,加1.2g活性炭脱色2h,过滤;滤液用5%碳酸钠溶液调pH至6-9,加入10g乙酸乙酯、20g甲基异丁基酮,用40%磷酸调pH至1-3,加0.04g头孢美唑酸种子,搅拌结晶,过滤干燥得6.0g头孢美唑酸;将20g头孢美唑酸加入55g纯水,冷却至0-5℃,加碳酸钠调pH至4-6,加1.0g活性炭脱色2h,过滤冷冻干燥得19.8g头孢美唑钠
- 收率:头孢美唑酸收率83.1%(以二环己胺盐计);头孢美唑钠收率94.6%(以头孢美唑酸计)
- 参考文献:Patent: CN103709179, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0082; 0087-0090
合成路线3(以7-甲氧基头孢菌素核为原料)
- 步骤:取40g7-甲氧基头孢菌素核,加入200ml乙酸乙酯和200mlN,N-二甲基甲酰胺,0℃溶解,加22g氰基甲基乙酰基钾反应30min;加水和冰醋酸调pH至2,萃取;乙酸乙酯层加6%碳酸氢钠水溶液,用20g氧化铝水溶液洗涤脱色,过滤;水溶液中加20g甲基异丁基酮和20%磷酸调pH至2,冷却至5℃结晶5h,滤饼40℃真空干燥6h得32g头孢美唑钠
- 收率:未明确总收率
- 纯度:HPLC纯度99%,最大单杂质<0.2%,总杂<0.5%,色度等级2
- 参考文献:Patent: CN105330677, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0026