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首页/化工词典/55592-85-3 Cbz-N'-Cbz-DL-赖氨酸

55592-85-3 Cbz-N'-Cbz-DL-赖氨酸

中文名称: Cbz-N'-Cbz-DL-赖氨酸
英文名称: 2,6-Bis(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
CAS号
分子式: C₂₂H₂₆N₂O₆
分子量: 414.45
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: Cbz-N'-Cbz-DL-赖氨酸
英文名: 2,6-Bis(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoic acid
CAS号: 55592-85-3
分子式: C22H26N2O6
分子量: 414.45
中文别名: N2,N6-双[(苯甲氧基)羰基]-赖氨酸; Z-DL-LYS(Z)-OH; NΑ,NΩ-二-Z-DL-赖氨酸; NΑ,NΩ-双苄氧羰基-DL-赖氨酸

英文别名

2,6-bis(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid; DL-N,N-di-CBZ-lysine; Nalpha,Nepsilon-Di-Z-DL-lysine; N,N'-Dibenzyloxycarbonyl-L-lysine; Z-DL-LYS(Z)-OH; N-ALPHA,N-EPSILON-DI-Z-DL-LYSINE; N-ALPHA-N-EPSILON-DICARBOBENZOXY-DL-LYSINE; N-ALPHA,EPSILON-BIS-Z-DL-LYSINE; Z-DL-LYSINE(Z)-OH; nα,nε-di-z-dl-lysine

物化属性

LogP: 3.87150
PSA: 120.94 Å²
储存条件: 2-8°C，干燥密封
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.238 g/cm³
折射率: 1.568
沸点: 659 °C (760 mmHg)
溶解性: 0.0619 mg/ml ; 0.000149 mol/l
熔点: 90-95 °C (lit.)
酸度系数(pKa): 3.97±0.21 (Predicted)
闪点: 352.4 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

氨基酸保护剂

化学合成;多肽合成

合成路线 1（1. 合成：55592-85-3）

产率：72%
合成条件：With sodium hydroxide In toluene at 0 - 20℃; for 0.50 h; Inert atmosphere
实验步骤：通用方法：将2-氨基-6-(((苄氧基)羰基)氨基)己酸（5.0g，30mmol，1.0当量）溶解在NaOH（2M，50mL）溶液中，并在0℃及氮气保护下搅拌。将氯甲酸苄酯（4.3mL，30mmol，1.0当量）溶解于甲苯（5mL）中，随后加入NaOH（4M，5mL）溶液。反应混合物在室温下剧烈搅拌30分钟。反应完成后，加入水（50mL）稀释，并用二乙醚（2×50mL）进行萃取。合并有机相后，冷却至0℃，用浓盐酸酸化至pH 1，此时有白色固体析出。通过过滤收集固体产物。将所得固体溶解于二氯甲烷（200mL）中，用盐水（50mL）洗涤有机层，干燥（无水MgSO₄）并真空浓缩。
参考文献：
- [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 84, # C, p. 584 - 594