54631-81-1 N-叔丁氧羰基-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸

中文名称: N-叔丁氧羰基-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸
英文名称: (2S,4R)-4-(Benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₁₇H₂₃NO₅
分子量: 321.37
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-叔丁氧羰基-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸
英文名: (2S,4R)-4-(Benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
CAS号: 54631-81-1
分子式: C17H23NO5
分子量: 321.37
中文别名: Boc-O-苯甲基-L-羟基脯氨酸; BOC-O-苄基-L-羟基脯氨酸; N-BOC-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸; N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-羟脯氨酸; BOC-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸
英文别名: Boc-Hyp(Bzl)-OH; (4R)-4-(Benzyloxy)-1-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-proline; (2S,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-phenylmethoxypyrrolidine-2-carboxylic acid; (4R)-4-(Benzyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)-L-proline; Boc-O-benzyl-trans-4-hydroxy-L-proline; (4R)-1-Boc-4-(phenylmethoxy)-L-proline; T-BUTYLOXYCARBONYL-O-BENZYL-L-HYDROXYPROLINE; 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid O1-tert-butyl ester O2-(phenylmethyl) ester

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，存储类别为13 - 不可燃性固体。

用途与制备

路线1：以1-(叔丁基) 2-甲基 (2S,4R)-4-(苄氧基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯为原料合成

原料：1-(叔丁基) 2-甲基 (2S,4R)-4-(苄氧基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯（化合物2）、氢氧化锂一水合物、四氢呋喃（THF）、水、1N盐酸、乙酸乙酯、盐水、无水硫酸钠、戊烷
步骤：向化合物2（3.45g，10.29mmol）的THF与H₂O（60mL，体积比2:1）混合溶液中加入氢氧化锂一水合物（1.29g，30.87mmol），室温搅拌3小时；TLC监测反应完成后，减压浓缩反应混合物，用1N盐酸酸化，乙酸乙酯萃取；分离有机层，盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得粗残余物；粗残余物用戊烷研磨纯化，得目标产物（3.21g）
条件：溶剂为THF与H₂O（体积比2:1）；反应温度为室温；反应时间为3小时
收率：97%
表征：MS（ESI）m/z 322 [M+1]⁺
参考文献：
- [1] Patent: US9994614, 2018, B2. Location in patent: Page/Page column 51; 52; 53
- [2] Patent: WO2012/146666, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 206

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