51791-26-5 (E)-3-(4-氟苯基)丙烯醛

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:急性毒性 类别4 经口；严重眼损伤 类别1

化学合成

化学合成

路线1：镍催化炔烃与CO₂反应

• 步骤：将[(dippe)Ni(μ-H)]₂（0.031mmol）、相应炔烃（0.311mmol）和甲苯（10mL）加入100-mL Parr反应器中，观察到颜色从酒红色变为棕色并轻微发泡后，关闭反应器并用CO₂（150psi）加压，加热至50℃保持69小时，冷却后直接GCMS分析反应混合物。
• 条件：甲苯作溶剂，50℃反应69小时，CO₂压力150psi。
• 收率：47%
• 参考文献：Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol. 831, p. 18 - 22

路线2：Wittig反应与碘代反应

• 步骤1（制备不饱和醛）：将4-氟苯甲醛（9.40g，75.8mmol）和甲酰基亚甲基三苯基膦（30.0g，98.6mmol）悬浮于甲苯（150mL）中，70℃搅拌12小时；反应后用EtOAc和H₂O处理，分离有机层，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空浓缩，柱色谱纯化得不饱和醛（8.04g）。
• 步骤2（碘代反应）：将所得不饱和醛（8.04g，53.5mmol）溶于吡啶（100mL）和二氯甲烷（50mL）混合溶剂中，0℃加入一氯化碘（17.4g，107mmol），搅拌5小时；用Na₂S₂O₃水溶液淬灭，EtOAc处理，分离有机层，盐水洗涤，Na₂SO₄干燥，真空浓缩，柱色谱纯化得标题化合物（10.01g）。
• 条件：步骤1：甲苯作溶剂，70℃反应12小时；步骤2：吡啶/二氯甲烷作溶剂，0℃反应5小时。
• 收率：步骤1收率71%；步骤2收率68%；总收率约48.3%
• 产物表征：1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：7.43（2H，t，J = 8.5Hz），8.13（2H，dd，J = 8.5,5.5Hz），8.54（1H，s），8.84（1H，s）
• 参考文献：Patent: WO2007/77961, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 302-303；Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 8, p. 1910 - 1913；European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 3, p. 719 - 725