49660-93-7 1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-酮

常温运输，危险性质：非危险化学品，海关编码:2914790090

化学合成

化学合成

路线1：醇氧化法

• 原料：1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-醇（13.6g，60mmol）、乙酸铵（13.8g，178mmol）、4Å分子筛（30g）、吡啶氯铬酸盐（PCC，19.2g，89mmol）、二氯甲烷（500mL）
• 条件：0℃分批加入PCC，升温至室温搅拌14小时；使用硅藻土过滤，硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷）
• 步骤：向原料、乙酸铵和分子筛的二氯甲烷悬浮液中加PCC，反应后过滤、纯化
• 收率：94%（12.7g浅黄色油状物）
• 表征：MS(GC)m/z=226（100%，M+）、228（100%，M+2）；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(2H,d,J=8.6Hz)、7.59(2H,d,J=8.6Hz)、3.49(1H,sept,J=6.8Hz)、1.20(6H,d,J=6.8Hz)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ203.3、135.0、142.7、132.0、129.9、127.9、35.5、19.1
• 参考文献：Beilstein Journal of Organic Chemistry,2015,vol.11,p.972-979；Organic Letters,2018,vol.20,#10,p.2906-2910

路线2：烯烃氧化法

• 原料：(3-甲基丁-1-烯-2-基)苯（100mg，0.7mmol）、Oxone（1g，3.5mmol，5equiv）、NaBr（252mg，2.45mmol，6equiv）
• 条件：50℃，光照，惰性气氛
• 步骤：按代表性程序合成，快速色谱纯化（9:1石油醚40-60/EtOAc）
• 收率：30%（47mg黄色油状物）
• 参考文献：Tetrahedron Letters,2016,vol.57,#9,p.983-985

路线3：酮甲基化法

• 原料：P-溴苯丙酮（100g，1当量）、氢氧化钠（56.3g，3当量）、甲基碘（133.3g，2当量）、二甲基甲酰胺（400mL）、乙酸乙酯（500mL）、水（500mL）