32620-11-4 (S)-2-氨基-3-甲氧基丙酸

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:29225000

化学合成。

化学合成

路线1：酶促合成法（产率99.9%）

• 原料：α-氨基-β-甲氧基丙酰胺
• 反应体系：20mL含2mM 5'-磷酸吡哆醛（PLP）、0.1M磷酸钾缓冲液（pH9.0）、0.5mol/L底物
• 酶用量：ACL消旋酶（3.0mg）、PepB（1.2mg）
• 条件：38℃孵育18小时
• 监测：HPLC（Crownpak CR（+）柱，50mM HClO4，0.5ml/min，210nm）
• 后处理：三氯乙酸脱蛋白，Dowex-X8（H+）柱分离，水-甲醇-异丙醇-醚重结晶
• 产物：白色晶体，纯度>99.9%，熔点211-213℃（分解）
• 表征：1H NMR（400MHz,D2O）δ3.24(s,3H),3.78-3.81(m,1H),3.83(dd,J=3.5,9.8Hz,1H),4.01(dd,J=6.1,9.8Hz,1H)；13C NMR（100MHz,D2O）177.3(CO),76.5(CH2),60.2(CH),56.7(OCH3)；元素分析（C4H9NO3）实测值C40.35、H7.54、N11.77；ESI-MS m/z 120.1230[M+H]+
• 参考文献：Tetrahedron Asymmetry,2012,vol.23,#24,p.1653-1656

路线2：酶法拆分外消旋体（产率50%）

• 原料：N-乙酰基-O-甲基-D,L-丝氨酸（3g）
• 反应体系：30mL软化水，用5N氢氧化钠调pH至7.5-8.0
• 酶用量：猪肾Acylase I（50mg）
• 条件：25℃搅拌过夜
• 后处理：浓HCl调pH至2.7，Dowex TM 50WX4-50离子交换树脂（pH3.8）分离，pH2.4水洗脱，真空蒸发
• 产物：灰白色固体