32620-11-4 (S)-2-氨基-3-甲氧基丙酸

名称和标识

中文名: (S)-2-氨基-3-甲氧基丙酸
英文名: O-Methyl-L-serine
CAS号: 32620-11-4
分子式: C4H9NO3
分子量: 119.12
中文别名: L-O-甲基丝氨酸; O-甲基-L-丝氨酸; (S)-2-氨-3-甲氧基丙酸; 拉考沙胺异构体1
英文别名: (S)-2-Amino-3-methoxypropanoic acid; (2S)-2-amino-3-methoxypropanoic acid; Serine,o-methyl; L-O-methylserine; L-serine methyl ether; O-Methylserine; O-methyl-L-Ser; (S)-BETA-METHOXYALANINE; (+)-beta-methoxy-l-alanine; (+)-O-Methyl-L-serine; H-L-Ser(Me)-OH

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:29225000

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：酶促合成法（产率99.9%）

原料：α-氨基-β-甲氧基丙酰胺
反应体系：20mL含2mM 5'-磷酸吡哆醛（PLP）、0.1M磷酸钾缓冲液（pH9.0）、0.5mol/L底物
酶用量：ACL消旋酶（3.0mg）、PepB（1.2mg）
条件：38℃孵育18小时
监测：HPLC（Crownpak CR（+）柱，50mM HClO4，0.5ml/min，210nm）
后处理：三氯乙酸脱蛋白，Dowex-X8（H+）柱分离，水-甲醇-异丙醇-醚重结晶
产物：白色晶体，纯度>99.9%，熔点211-213℃（分解）
表征：1H NMR（400MHz,D2O）δ3.24(s,3H),3.78-3.81(m,1H),3.83(dd,J=3.5,9.8Hz,1H),4.01(dd,J=6.1,9.8Hz,1H)；13C NMR（100MHz,D2O）177.3(CO),76.5(CH2),60.2(CH),56.7(OCH3)；元素分析（C4H9NO3）实测值C40.35、H7.54、N11.77；ESI-MS m/z 120.1230[M+H]+
参考文献：Tetrahedron Asymmetry,2012,vol.23,#24,p.1653-1656

路线2：酶法拆分外消旋体（产率50%）

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