30688-66-5 4,6-O-亚苄基d-葡萄糖

名称和标识

中文名: 4,6-O-亚苄基d-葡萄糖
英文名: 4,6-O-Benzylidene-D-glucose
CAS号: 30688-66-5
分子式: C13H16O6
分子量: 268.26
中文别名: 4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖
英文别名: 4,6-O-Benzylidene-D-glucose; 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol; 4,6-O-(Phenylmethylene)-D-glucose; 4,6-Bbstsg; 4,6-0-benzylidene-D-glucopyranose; 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-1-tributylstannyl-D-arabino-hex-1-enitol; 4,6-O-Benzyliden-D-gulal; 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-tri-n-butylstannyl-D-glucal; 4,6-O-benzylidine-D-arabino-hex-1-enitol; 4,6-Benzylidene-D-glucose; 4,6-Benzyliden-1,2-didehydro-1,2-dideoxy-D-arabino-hexopyranose; 4,6-O-Benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-tributylstannylglucal; 4,6-O-benzylidene dihydro-D-glucal

安全说明

WGK Germany:3；海关编码:2940000080

用途与制备

具有抗癌作用

医药

路线1：葡萄糖与苯甲醛二甲基缩醛反应合成

原料：D-(+)-葡萄糖（1.00g，5.55mmol）、苯甲醛二甲基缩醛（1.24mL，8.33mmol）、对甲苯磺酸一水合物（10mg）、N,N-二甲基甲酰胺（11.0mL）
步骤：将葡萄糖加入N,N-二甲基甲酰胺溶液中，加热至60℃溶解；加入苯甲醛二甲基缩醛和对甲苯磺酸一水合物，60℃搅拌6小时（每小时减压10分钟移除副产物）；反应后减压蒸发溶剂，残余物经硅胶柱层析纯化（洗脱剂：甲醇/乙酸乙酯=1/10），收集目标产物
收率：53.7%（得到白色晶体799.5mg，2.98mmol）
参考文献： [1] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #49, p.6587-6590 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.2015, #23, p.5075-5078 [3] Patent: JP2018/30828, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0051-0052 [4] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2001, vol.65, #3, p.542-547 [5] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol.19, #2, p.258-264

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