29709-35-1 2-(1H-吡咯-1-基)乙胺

运输方式：冰袋运输。危险描述：WGK Germany 3；危险等级为刺激性物质；海关编码2933998090；存储类别10 - 可燃性液体；危险性类别包括严重眼损伤类别1、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3。

化学合成

化学合成

路线1：1H-吡咯与氯乙胺盐酸盐反应

• 步骤：1H-吡咯（2.09mL，30mmol）、氢氧化钠（6.0g，150mmol）和TBAS（硫酸氢四丁基铵，0.51g，1.5mmol）加入乙腈（30mL），室温搅拌30分钟；加入氯乙胺盐酸盐（4.18g，36mmol），回流24小时；加水（100mL），乙酸乙酯（100mL×3）萃取，无水硫酸钠干燥，旋转干燥；减压下用二氯甲烷/甲醇纯化得产物。
• 条件：Stage #1: 四丁基硫酸氢铵、氢氧化钠，乙腈，20℃，0.5小时；Stage #2: 回流，24小时。
• 产率：81%。
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2011, vol.13, #17, p.4490-4493；[2] Patent: CN108250128, 2018, A；[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol.356, #4, p.851-856；[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #68, p.17279-17289；[5] Patent: US2012/58999, 2012, A1；[6] Patent: WO2012/28331, 2012, A1；[7] Patent: EP2604610, 2013, A1；[8] Patent: US2013/131068, 2013, A1；[9] Patent: US2008/153843, 2008, A1；[10] Patent: US2009/186899, 2009, A1；[11] Tetrahedron, 1992, vol.48, #40, p.8793-8800；[12] Patent: US2008/167315, 2008, A1；[13] Patent: WO2009/90055, 2009, A1；[14] Patent: WO2012/28331, 2012, A1；[15] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol.28, #17, p.3004-3008。

路线2：2,5-二甲氧基四氢呋喃与乙二胺反应

• 步骤：2,5-二甲氧基四氢呋喃（90g，680mmol）、乙二胺（36g，600mmol）、乙酸（600ml）和二恶烷（800mL）混合，加热回流4小时，室温搅拌过夜；减压除去挥发物，残余物用50%氢氧化钾溶液（400mL）碱化，回流5小时；冷却后水溶液用氯仿（3×300mL）萃取，合并萃取物蒸发，酸/碱萃取（1M HCl溶液，400mL）分离得产物。
• 条件：乙酸、二恶烷，回流。
• 产率：58%。
• 参考文献：[1] Patent: US5041442, 1991, A。

路线3：1H-吡咯与2-氯乙胺盐酸盐反应（改进条件）

• 步骤：0℃下，无水氢氧化钠（71.6g，1.79mol，4.0当量）加入1H-吡咯（30.0g，0.447mol，1.0当量）的乙腈溶液（500mL），室温搅拌1小时；加入2-氯乙胺盐酸盐（59.72g，0.514mol，1.15当量），反应混合物加热回流12小时；反应完成后冷却至室温，硅藻土过滤，滤饼用二氯甲烷（200mL）洗涤；减压浓缩滤液得粗产物，真空蒸馏纯化得目标化合物。
• 条件：乙腈，回流12小时。
• 产率：50%（25.0g，0.227mol）。
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2011, vol.13, #17, p.4490-4493；[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2014, vol.356, #4, p.851-856；[4] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #68, p.17279-17289；[5] Patent: US2012/58999, 2012, A1。