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首页/化工词典/有机中间体及精细化学品/267225-27-4 (R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸

267225-27-4 (R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸

中文名称: (R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸
英文名称: D-2-Bromophenylalanine
CAS号
分子式: CHBrNO

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: (R)-2-氨基-3-(2-溴苯基)丙酸
英文名: D-2-Bromophenylalanine
CAS号: 267225-27-4
分子式: C9H10BrNO2
分子量: 244.09
中文别名: D-2-溴苯丙氨酸; D-2-溴苯基丙氨酸; 2-溴-D-苯丙氨酸; 2-溴-D-苯基丙氨酸; D-2-BR-苯丙氨酸

₉

₁₀

₂

分子量

244.09

类别

有机中间体及精细化学品

更新日期

2026-06-23

英文别名

H-D-Phe(2-Br)-OH; (2R)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid; D-2-BR-PHE-OH; (R)-2-Amino-3-(2-bromophenyl)propanoic acid; (R)-2-Amino-3-(2'-Bromophenyl)propanoic Acid; 2-Brom-D-phenylalanin; D-2-BROMOPHE; 2-Bromo-D-phenylalanine; H-O-BROMO-D-PHE-OH; (R)-2-AMINO-3-(2-BROMO-PHENYL)-PROPIONIC ACID

物化属性

LogP: 1.88
PSA: 63.32 Å²
储存条件: Store at -15°C, Keep in dark place, Inert atmosphere, Store in freezer, under -20°C
外观: 白色或类白色固体或粉末
密度: 1.588 g/mL (20 °C)
折射率: 1.608 (20 °C)
水溶解性: 22.1 mg/ml
沸点: 363.2 °C (760 mmHg)
熔点: 36.7 °C
蒸汽压: 0.0 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 2.16±0.10
闪点: 173.4 °C

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2922498590

生产及用途

用途与制备

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：267225-27-4）

步骤：向装有磁力搅拌棒的5mL小瓶中加入3-(2-溴苯基)-2-氧代丙酸（0.0510g，0.30mmol）、2,2-二苯基甘氨酸（0.0681g，0.30mmol）、手性吡哆胺6g（0.0195g，0.030mmol）和MeOH-H₂O（8：2）（3.0mL）；将混合物在20℃下搅拌3天；将反应混合物转移至25mL圆底烧瓶中，加入MeOH直至所有固体溶解；加入硅胶（0.50g）；在20℃下真空除去溶剂后，将所得残余物进行硅胶柱色谱（EtOH/乙酸乙酯/25-28％氨溶液=100：58：16），得到白色固体产物。
收率：78%，52% ee
对映体过量测定：通过在甲醇中用亚硫酰氯处理并随后与苯甲酰氯反应转化为N-苯甲酰甲酯后，通过HPLC分析确定3b-k的对映体过量；通过在甲醇中用CH₂N₂处理转化为甲酯后，通过HPLC分析确定3a的对映体过量。
参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 41, p. 4612 - 4615