25797-03-9 2-苯基-4-氮杂吲哚

路线1：以吡啶N-氧化物为原料合成

• 步骤：将三氯化磷（0.02mL，d1.57，0.22mmol）滴加到吡啶N-氧化物（12mg，0.038mmol）的CHCl3（1mL）溶液中，80℃反应7h；加冰后用饱和NaHCO3水溶液中和至pH10，搅拌30min；CHCl3（3×15mL）萃取，有机层盐水洗涤、MgSO4干燥、过滤、真空浓缩；色谱纯化（100%EtOAc至10%MeOH/EtOAc洗脱）得白色固体产物。
• 收率：80%（6mg，0.03mmol）
• 产物性质：熔点250-252℃；IR（neat，cm⁻¹）：3439,1642；¹H NMR（400MHz，MeOD）δ7.23（1H，s），6.58（1H，d，J=5.7Hz），6.29（2H，d，J=7.7Hz），5.93（2H，t，J=7.5Hz），5.89（1H，d，J=5.9Hz），5.82（1H，t，J=7.3Hz），5.45（1H，s）；¹³C NMR（100MHz，MeOD）δ143.5,142.8,141.9,140.5,133.2,130.3,129.5,127.9,126.8,108.1,99.1；HRMS（ESI）：C₁₃H₁₀N₂（[M]⁺）计算值194.0844，实测值194.0852
• 参考文献：Journal of Organic Chemistry, 2007, vol.72, #14, p.5152-5160；Patent: WO2008/22467, 2008, A1（Page/Page column 138）

路线2：以吡啶-2-硫酮为原料合成

• 步骤：将吡啶-2-硫酮（0.1mmol）、CuTC（0.1mmol）、CuI（0.05mol）、Pd(PPh₃)₂Cl₂（0.005mol）、dppp（0.02mmol）、苯基乙炔（0.3mmol）、Et₃N（3mL）和THF（3mL）加入35mL密封管，氩气氛下100℃搅拌15h；冷却后用EtOAc（25mL）稀释，通过硅藻土过滤，用EtOAc（50mL）洗涤；硅胶柱快速色谱纯化（石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂）得产物
• 条件：惰性气氛；Schlenk技术；密封管
• 参考文献：Tetrahedron, 2017, vol.73, #37, p.5485-5492