化学合成;是一种α-氨基酸衍生物,可以从Semenospongia sp.中分离得到
化学合成
路线1:合成25197-99-3
- 产率:42%
- 合成条件:Stage #1: 以氯化钾、水为试剂,在乙腈中反应6小时(酶促反应);Stage #2: 以氢氧化钠为试剂,在水和乙酸乙酯中反应
- 实验步骤:根据方案II,将外消旋酯(4.15g,13.34mmol)溶解在乙腈(60ml)中并用水(120ml)稀释,用1N HCl调节pH至7.0,加入氯化钾(230mg)和α-胰凝乳蛋白酶(40mg),反应过程中用0.5N NaOH维持pH=7.0;约3小时后补加α-胰凝乳蛋白酶(30mg),继续反应约3小时完成不对称水解;浓缩除去乙腈,用EtOAc稀释后碱化至pH=12-13,过滤后有机相萃取未水解的D-异构体(收率48%,ee>99%);水层酸化至pH=6.0,过滤干燥得到S-异构体(1.54g,收率42%,LC-MS纯度100%)
- 参考文献:Patent: WO2005/89752, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 44