1-((2R,4S,5R)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮是竞争性的大肠杆菌dUTP核苷酸水解酶(dUTPase)抑制剂，Ki值高于1000μM；通过合成核苷亚磷酰胺嵌段用于机器辅助的DNA合成；用于化学合成。
医药;化学合成
路线1：以未保护的核苷为原料
- 步骤：将未保护的核苷（1eq.）和Li2CO3（5eq.）在真空（<0.1mmHg）下干燥过夜；加入N,N-二异丙基乙胺（3当量）的THF溶液并加热溶解起始原料；冷却至室温后，以0.2-0.3当量/30分钟的频率加入二甲氧基三苯甲基四氟硼酸盐10，直至TLC显示原料完全消耗或出现di-DMT保护的核苷副产物，继续反应2小时；反应液用CH2Cl2稀释，依次用饱和NaHCO3水溶液、H2O、盐水洗涤，MgSO4干燥后过滤；真空除去溶剂，残余物经硅胶自动柱色谱纯化，真空（<0.1mmHg）干燥得产物。
- 条件：Li2CO3、N-乙基-N,N-二异丙基胺为试剂，四氢呋喃为溶剂，20℃反应。
- 产率：89%
- 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol.21, #4, p.1181-1184
路线2：以1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮为原料
- 步骤：向1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（22.80g，99.91mmol）的无水吡啶（200mL）溶液中加入4,4'-双甲氧基三苯甲基氯（37.24g，109.90mmol），25℃搅拌12小时；反应完成后用饱和NaHCO3/NH4Cl溶液（200mL）淬灭，乙酸乙酯（3×200mL）萃取；合并有机层用盐水（2×100mL）洗涤，无水Na2SO4干燥后减压浓缩；残余物经柱色谱（石油醚：乙酸乙酯=2:1至0:1）纯化得产物。
- 条件：25℃反应12小时。
- 产率：43g（72.94mmol）
- 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1996, vol.4, #10, p.1649-1658；[2] Organic letters, 2003, vol.5, #6, p.917-919；[3] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol.123, #15, p.3405-3411；[4] Chemical Research in Toxicology, 2006, vol.19, #7, p.968-976；[5] Nucleic Acids Research, 2015, vol.43, #11, p.5275-5283等。
