41658-03-1 3-溴丙炔酸乙酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1：丙炔酸乙酯溴化法

• 步骤：在室温下将亚硝酸银（1.72g，10.2mmol，0.1当量）加入到丙炔酸乙酯（10.00g，102mmol，1.0当量）的丙酮（200mL）溶液中，搅拌5分钟；加入NBS（20.0g，112mmol，1.1当量），室温搅拌2小时；反应完成后（TLC监测，5％乙酸乙酯-己烷Rf=0.55），过滤、洗涤、减压浓缩得油状物。
• 条件：Stage #1: 亚硝酸银/丙酮，20℃，0.08h；Stage #2: N-溴代琥珀酰亚胺/丙酮，20℃，2h；浓缩条件：25-30℃减压浓缩。
• 产率：58%
• 参考文献： [1] Organic Letters, 2017, vol.19, #19, p.5042-5045 [2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol.129, #2, p.441-449 [3] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol.61, #8, p.2885-2887 [4] Organic Letters, 2015, vol.17, #5, p.1320-1323 [5] Organic Letters, 2018, vol.20, #8, p.2365-2368 [6] Chemistry--A European Journal, 2014, vol.20, #35, p.11101-11110 [7] Patent: US2015/252051, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0169; 0170 [8] Patent: WO2016/14913, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 129; 130 [9] Patent: WO2016/14916, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 124; 125 [10] Patent: US2017/298060, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0136; 0137 [11] Patent: US2016/24056, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0230 [12] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol.67, #19, p.6841-6844 [13] European Journal of Organic Chemistry, 2010, #17, p.3224-3228 [14] Organic Letters, 2010, vol.12, #15, p.3328-3331 [15] European Journal of Organic Chemistry, 2011, #20-21, p.3837-3848 [16] Canadian Journal of Chemistry, 2011, vol.89, #12, p.1494-1505