化学合成;咯萘啶的中间体;液体,熔点90-95.5℃/667Pa(5mmHg)
医药
路线1:以3-氨基-4-甲基吡啶为原料合成3-碘-4-甲基吡啶
- 步骤:将3-氨基-4-甲基吡啶(2.0g,18.5mmol)的1,2-二甲氧基乙烷(DME,9.0mL)溶液滴加到三氟化硼二乙基醚合物(3.4mL,27.7mmol)的DME(35mL)溶液中,-17℃搅拌15分钟;加入亚甲基叔丁基酯(2.6mL,22.2mmol)的DME(37.0mL)溶液(保持温度低于-5℃),1小时内升温至5℃;冷却至-17℃后加戊烷倾析,固体用戊烷(2次)和乙醚(2次)研磨,氮气加压除溶剂得白色固体;将粗制重氮四氟硼酸盐溶于乙腈(70mL),-10℃加入KI(3.4g,20.3mmol),升温至室温搅拌过夜;加入10%硫代硫酸钠溶液,倒入乙醚中分离相;有机相干燥(MgSO₄)浓缩,残余物色谱分离(硅胶;EtOAc/己烷,1:15)得琥珀色油状物
- 条件:使用KI、硫代硫酸钠;溶剂为1,2-二甲氧基乙烷、乙腈、戊烷
- 收率:54%
- 参考文献:Patent: US5733912, 1998, A