3685-25-4 反式-4-氨基环己烷甲酸

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名称和标识

中文名: 反式-4-氨基环己烷甲酸
英文名: trans-4-Aminocyclohexanecarboxylic acid
CAS号: 3685-25-4
分子式: C7H13NO2
分子量: 143.18
中文别名: 反式-4-氨基环己羧酸; 反-4-氨基环己甲酸; 反式-4-氨基环己胺羰酸; 反式-4-氨基环己胺羧酸; 反式-4-氨基环己羧; 反式-4-氨基-环己胺甲酸; 反式-4-氨基环己烷羧酸
英文别名: 4-Aminocyclohexane carboxylic acid; 4-Aminocyclohexanecarboxylic acid; 4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid; 4-Amino cyclohexane-l-carboxylic acid; (1α)-4β-Aminocyclohexanecarboxylic acid; 4α-Amino-1β-cyclohexanecarboxylic acid; 4-azanylcyclohexane-1-carboxylic acid; rel-(1R,4R)-4-aMinocyclohexane-1-carboxylic acid; Cyclohexanecarboxylic acid, 4-aMino-, trans-; trans-4-Aminocyclohexane-1-carboxylic acid

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性（Irritant）。海关编码：29159000

用途与制备

化学合成

路线1：以对氨基苯甲酸为原料合成反式-4-氨基环己烷甲酸

步骤：将对氨基苯甲酸（10.0g，0.07mol，1当量）、5％Ru/C（2.50g）和10％NaOH（100.0mL）在高压釜中混合；在100℃、15巴氢气下搅拌20小时；TLC监测（展开剂：DCM/MeOH/NH3=5/5/1，v/v/v，显色剂：茚三酮）确认起始物质完全消耗；NMR分析显示完全转化，顺式:反式比=1:4.6；停止反应。
产率：64.286% ee
参考文献： [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 36, #3, p.265-286 [2] Biochemische Zeitschrift, 1933, vol.262, p.462 [3] Journal of the American Chemical Society, 1938, vol.60, p.2341,2343 [4] Chemische Berichte, 1942, vol.75, p.425,428 [5] Chemische Berichte, 1943, vol.76, p.1019,1023 [6] Chemische Berichte, 1963, vol.96, p.2377-2386 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol.36, #8, p.1100-1103 [8] Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol.49, #1, p.6-12 [9] Synthetic Communications, 2002, vol.32, #13, p.1985-1995 [10] Patent: WO2017/134212, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 10