化学合成;VEGF受体2(VEGFR2/FLK-1)抑制剂,IC50为9.6μM(无细胞实验);抑制VEGF诱导的内皮细胞有丝分裂,IC50为5.1μM
医药
路线1:羟吲哚与对氟苯甲醛缩合反应
- 步骤:将对氟苯甲醛(1当量)加入乙醇(3mL/0.2mmol)中搅拌溶解,加入羟吲哚(1当量)和哌啶(0.1当量),加热至90℃反应3-7小时,冷却后过滤沉淀,用冷乙醇洗涤并干燥得粗品;如需纯化可通过乙醇重结晶。
- 条件:哌啶催化,乙醇为溶剂,90℃反应,惰性气氛。
- 收率:85%
- 参考文献:[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.130, p.286-307;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #5, p.2077-2090;[3] Journal of Chemical Research, 2018, vol.42, #5, p.244-246
路线2:羟吲哚与芳香醛回流反应
- 步骤:在催化量哌啶存在下,回流羟吲哚与对氟苯甲醛的乙醇溶液3小时;冷却后减压浓缩得到固体,用1:1己烷-乙酸乙酯混合物洗涤、干燥得产物(部分情况需柱色谱分离E/Z异构体)。
- 条件:哌啶催化,乙醇为溶剂,回流反应3小时。
- 收率:25%
- 参考文献:[1] Medicinal Chemistry, 2013, vol.9, #5, p.681-688