24250-85-9 (S)-2-氨基-3-(4-碘苯基)丙酸

中文名称: (S)-2-氨基-3-(4-碘苯基)丙酸
英文名称: 4-Iodo-L-phenylalanine
CAS号

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名称和标识

中文名: (S)-2-氨基-3-(4-碘苯基)丙酸
英文名: 4-Iodo-L-phenylalanine
CAS号: 24250-85-9
分子式: C9H10INO2
分子量: 291.09
中文别名: 4-碘-L-苯丙氨酸; 对碘-L-苯丙氨酸; 4-碘-苯丙氨酸; L-4-I-苯丙氨酸; 4-碘-L-苯基丙氨酸; 对碘苯丙氨酸; L-4-碘苯丙氨酸
英文别名: H-Phe(4-I)-OH; L-4-Iodophenylalanine; L-4-IODOPHE; H-PHE(P-I)-OH; (2S)-2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoic acid; 4-IODO-PHE-OH; 4-Iodophenylalanine; H-p-I-L-Phe-OH; (S)-2-amino-3-(4-iodophenyl)propanoic acid; RARECHEM BK PT 0163; p-iodophenylalanine; H-P-IODO-PHE-OH; (S)-4-iodophenylalanine; H-L-PHE(4-I)-OH; L-PHE(4-I)-OH; H-P-IODO-L-PHE-OH; L-4-Iodo-phe-OH; 4-Iodo-L-Phenylalanine; p-iodo-l-phenylalanine; (2S)-2-amino-3-(4-iodophenyl)propionic acid

物化属性

LogP: 2.14
LogP(MLOGP): -0.25
LogP(SILICOS-IT): 1.84
LogP(WLOGP): 1.25
LogP(iLOGP): 1.4

安全信息

安全说明

干冰运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:8，Hazard Note:Irritant，海关编码:2922498590，存储类别:11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

有机合成中间体;医药中间体

医药;生命科学;有机合成

路线1：以（S）-2-氨基-3-苯基哌啶酸为原料合成

步骤：向（S）-2-氨基-3-苯基哌啶酸（4.01g，24.3mmol）的乙酸（22mL）溶液中加入硫酸（2.9mL，5.14mmol）、碘（2.47g，4.7mmol）和碘酸钠（1.02g，5.14mmol），加热至70℃搅拌16小时；加入另一部分碘酸钠（1.02g，5.14mmol）继续反应2小时；浓缩后溶解于甲醇（20mL），用NaOH（60mL）处理，混合物从碱性溶液中沉淀过夜，真空过滤得到固体产物。
条件：Stage #1: 乙酸中，70℃反应18小时；Stage #2: 甲醇/水中用氢氧化钠处理。
产率：100%。
产物性质：粉红色固体，[α]D21 -10.6（c.0.3，HCl），熔点258-260℃（文献值261-262℃）；1H NMR（CD3OD，300MHz）：δ7.71（d，J=8.4Hz，2H，ArH2'和ArH6'）；7.10（d，J=8.4Hz，2H，ArH3'和ArH5'）；4.26（dd，J=6.3,7.2Hz，H2）；3.26（dd，J=5.4,14.1Hz，1H，H3a）；3.04（dd，J=7.2,14.4Hz，1H，H3b）；质谱（CI，+ve）m/z 279（100%），292（70%）[MH+]；HRMS计算值C9H11INO2 291.9834，实测值291.9568。
参考文献：[1] Patent: WO2006/74501, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 170-171；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 3, p. 1001 - 1009；[3] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 5, p. 1216 - 1221；[4] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 6, p. 466 - 470；[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 48, p. 11518 - 11524；[6] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 9, p. 1843 - 1850；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 5, p. 1976 - 1979；[8] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 8, p. 4525 - 4536；[9] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 14, p. 3916 - 3921；[10] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 14, p. 4008 - 4013；[11] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 6, p. 1698 - 1700；[12] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 2, p. 800 - 803；[13] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 27, p. 2747 - 2749；[14] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, # 15, p. 4206 - 4210；[15] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 43, p. 7641 - 7644；[16] Synlett, 2003, # 12, p. 1834 - 1837；[17] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 6；[18] Patent: US2014/121371, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0431；[19] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 22, p. 7020 - 7041；[20] Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7597 - 7598；[21] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 1, p. 51 - 55；[22] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 24, p. 8679 - 8686；[23] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 51, p. 10906 - 10920；[24] Patent: WO2003/104189, 2003, A2. Location in patent: Page 19-20

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