223576-64-5 5-氯苯并呋喃-2-硼酸

危险性质：非危险化学品。吞咽有害，会造成皮肤刺激、严重眼刺激和呼吸道刺激。防护措施：需采取P261、P264等预防措施，如避免吸入、戴防护手套和护目镜，若吞咽应立即就医。

用于化学合成

化学合成

合成路线 1（223576-64-5）

产率：83% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium; N,N,N,N,-tetramethylethylenediamine In hexane; Dimethyl ether at -60 - -10℃; for 1.25 h; Stage #2: With Triisopropyl borate In hexane; Dimethyl ether at -60℃; Stage #3: With hydrogenchloride In hexane; Dimethyl ether; water for 1 h; 实验步骤：通过在多磷酸中加热4-氯苯氧基乙醛二甲基缩醛制备5-氯苯并呋喃;产量：73％。向8.8g（57.7mmol）5-氯苯并呋喃在250ml无水乙醚中的溶液中加入7.32g（63.0mmol）四甲基乙二胺（TMEDA）。在氩气下将溶液保持在-60℃以下，同时滴加37.5ml 1.6M丁基锂的己烷溶液。将其在45分钟内温热至-10℃并在该温度下再搅拌30分钟。将混合物再次冷却至-60℃以下，然后滴加35.7g（190mmol）硼酸三异丙酯。升温至室温后，将混合物用70ml 2N盐酸淬灭并搅拌1小时。将有机层用30ml 2N盐酸洗涤三次，用水洗涤两次，并依次用2N氢氧化钠溶液萃取。将碱性水层调至pH5并用叔丁基甲基醚萃取。合并所有有机层，用硫酸钠干燥，真空浓缩，得到浅黄色结晶硼酸，将其不经进一步纯化用于下一步。产量：9.4g（83％）; MS 196（M +）。 参考文献：

• [1] Patent: US2004/9976, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22 [2] Patent: EP1266897, 2002, A2. Location in patent: Page 35

合成路线 2（223576-64-5）

产率：73% 合成条件：With hydrogenchloride; n-butyllithium In PPA; hexane 实验步骤：步骤A：通过在多磷酸中加热4-氯苯氧基乙醛二甲基缩醛制备5-氯苯并呋喃-2-硼酸5-氯苯并呋喃;产量：73％。向8.8g（57.7mmol）5-氯苯并呋喃在250ml无水乙醚中的溶液中加入7.32g（63.0mmol）四甲基乙二胺（TMEDA）。在氩气下将溶液保持在-60℃以下，同时滴加37.5ml 1.6M丁基锂的己烷溶液。将其在45分钟内温热至-10℃并在该温度下再搅拌30分钟。将混合物再次冷却至-60℃以下，然后滴加35.7g（190mmol）硼酸三异丙酯。升温至室温后，将混合物用70ml 2N盐酸淬灭并搅拌1小时。将有机层用30ml 2N盐酸洗涤三次，用水洗涤两次，并依次用2N氢氧化钠溶液萃取。将碱性水层调至pH5并用叔丁基甲基醚萃取。合并所有有机层，用硫酸钠干燥，真空浓缩，得到浅黄色结晶硼酸，将其不经进一步纯化用于下一步。产量：9.4g（83％）; MS 196（M +）。 参考文献：

• [1] Patent: US6410562, 2002, B1