作为医药中间体,用于合成相关药物分子(如Bioorganic and Medicinal Chemistry文献中报道的化合物)。
医药
路线1:
- 原料:L-丙氨酸(18 mmol, 1.60 g);N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯(18 mmol, 7.13 g);三乙胺(36 mmol, 5.0 mL);HCl(1N);乙酸乙酯;水;盐水;MgSO₄
- 步骤:向L-丙氨酸溶于200 mL 1:1二恶烷-水的混合溶液中加入三乙胺,搅拌下加入固体CO₂直至pH=8;随后加入N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯,室温搅拌16-20小时;反应后用1N HCl酸化,乙酸乙酯萃取,有机相依次用水(2×)、盐水洗涤,MgSO₄干燥,旋转蒸发并高真空干燥得产物。
- 条件:溶剂为1:1二恶烷-水;温度为室温;催化剂为三乙胺;后处理含萃取、洗涤、干燥、蒸发。
- 收率:93%(6.19 g)
- 熔点:160-164℃(文献值165℃)
- 参考文献:Itoh, Chem. Pharm. Bull., 20, 664 (1972); Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, #17, p. 6230-6237; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, #3, p. 1071-1078