203866-18-6 (2S,4R)-1-叔丁氧羰基-4-氟吡咯烷-2-羧酸甲酯

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名称和标识

中文名: (2S,4R)-1-叔丁氧羰基-4-氟吡咯烷-2-羧酸甲酯
英文名: (2S,4R)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
CAS号: 203866-18-6
分子式: C11H18FNO4
分子量: 247.26
中文别名: N-Boc-反式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
英文别名: N-BOC-trans-4-fluoroproline methyl ester; trans-N-Boc-4-fluoro-L-proline methyl ester; Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-(2S, 4R)-4-fluoroprolinate; (2S,4R)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate; N-BOC-TRANS-4-FLUORO-L-PROLINE METHYL ESTER; N-t-BOC-trans-4-Fluoro-L-proline methyl ester; 2-Methyl 1-(2-methyl-2-propanyl) (2S,4R)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate; 1-tert-Butyl 2-methyl (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（但GHS分类显示具有皮肤刺激（类别2）、严重眼刺激（类别2A）、呼吸道刺激（单一暴露，类别3）的危害；需注意防护，如避免皮肤接触、眼睛接触，防止吸入，遵循P261等预防措施。存储类别为11 - 可燃固体，海关编码2933998090，德国WGK等级3。

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：(2S,4R)-1-[(叔丁氧基)羰基]-4-氟吡咯烷-2-羧酸（2g，8.57mmol）、碳酸钾（5.9g，42.69mmol）、THF（80mL）、CH₃I（6.1g，42.98mmol）
条件：20℃，搅拌12小时
步骤：将原料混合，加入CH₃I，室温搅拌12小时；滤除固体，减压浓缩滤液；硅胶快速色谱纯化，用EtOAc/石油醚（1:5）洗脱
收率：38%
参考文献：Patent: WO2015/52264, 2015, A1（Paragraph 0521; 0522; 01714; 01715）

路线2：

原料：化合物13a（1.44g，5.8mmol）、活化分子筛、吡啶（0.65mL，6.96mmol）、三氟甲磺酸酐（1.0mL，6.38mmol）、TBAF·3H₂O（2.2g，1.2当量）
条件：0℃反应1小时，室温搅拌过夜
步骤：向化合物13a的无水二氯甲烷溶液中加活化分子筛，冷却至0℃，加吡啶和三氟甲磺酸酐，搅拌1小时后用1N HCl淬灭；水相用二氯甲烷萃取，合并有机相干燥过滤；加活化分子筛和TBAF·3H₂O，室温搅拌过夜，减压浓缩；硅胶色谱（1:1乙酸乙酯/石油醚）纯化
收率：78%（中间体15a）
参考文献：Journal of Fluorine Chemistry, 2008, vol. 129, #9, p.781-784；Journal of Fluorine Chemistry, 2018, vol.207, p.18-23

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