19983-44-9 6-硝基苯并[b]噻吩 1,1-二氧化物

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（部分来源）；急性毒性类别4（经口），皮肤刺激类别2，眼部刺激类别2A，特异性靶器官毒性-一次接触类别3（呼吸道刺激）；WGK Germany:3，海关编码2934999090，存储类别11 - 可燃固体，危险性类别含上述危害。

作为STAT3抑制剂（Stattic），用于生命科学领域；体外研究中有效抑制STAT3激活和核易位，IC50为5.1 μM，高选择性作用于STAT1；抑制STAT3在Tyr705位点磷酸化，增加STAT3依赖性乳腺癌细胞系凋亡率；可诱导凋亡，是第一个非肽类STAT3小分子抑制剂。

生命科学

路线1：硝化反应合成

• 原料：苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（3.99g）
• 试剂：硝酸（10mL）、硫酸（10mL）、乙酸乙酯、水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水、无水硫酸镁
• 步骤：
  1. 在0℃下，将硝酸（10mL）缓慢滴加至硫酸（10mL）中，搅拌10分钟；
  2. 继续在0℃下，向上述混合酸溶液中缓慢加入苯并[b]噻吩1,1-二氧化物（3.99g），搅拌30分钟；
  3. 反应完成后，将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取；
  4. 合并有机相，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水洗涤两次，无水硫酸镁干燥后减压浓缩；
  5. 残余物经乙酸乙酯-己烷重结晶，得到浅黄色固体产物。
• 条件：0℃反应，搅拌；
• 收率：84%（产量4.26g）；
• 表征：1H-NMR（CDCl3）δ：7.00（1H，d，J=6.9Hz），7.33（1H，dd，J=1.2,6.9Hz），7.58（1H，d，J=8.4Hz），8.47（1H，dd，J=1.8,8.4Hz），8.55-8.57（1H，m）
• 参考文献：[1] Patent: WO2006/36024, 2006, A1；[3] Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1615,1617；[4] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 826,830；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, #5, p. 963-968