203519-88-4 4-(6-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯

中文名称: 4-(6-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名称: tert-Butyl 4-(6-chloropyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
CAS号
分子式: C₁₃H₁₉ClN₄O₂
分子量: 298.77
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 4-(6-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl 4-(6-chloropyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
CAS号: 203519-88-4
分子式: C13H19ClN4O2
分子量: 298.77
中文别名: 4-(6-氯-4-嘧啶)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯; 4-(6-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯; 4-(6-氯-嘧啶-4-基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯; 叔-丁基 4-(6-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-甲酸基酯
英文别名: 1,1-dimethylethyl 4-(6-chloro-4-pyrimidinyl)-1-piperazinecarboxylate; 4-(6-CHLORO-PYRIMIDIN-4-YL)-PIPERAZINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER; 1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)piperazine; 1-Boc-4-(6-chloropyrimidin-4-yl)piperazine; 1-piperazinecarboxylic acid, 4-(6-chloro-4-pyrimidinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; tert-butyl 4-(6-chloropyrimidin-4-yl)piperazinecarboxylate

物化属性

LogP: 2.19
XLogP3-AA: 2.3
储存条件: 2-8°C under inert gas (nitrogen or Argon)
分子量: 298.77 g/mol
单同位素质量: 298.1196536 Da
可旋转键数量: 3
密度: 1.253 g/cm³
折射率: 1.549
拓扑极性表面积: 58.56 Å²
氢键供体数量: 0
氢键受体数量: 5
沸点: 437.3 °C (760 mmHg)
精确质量: 298.12000 Da
蒸汽压: 7.54E-08 mmHg (25 °C)
酸度系数(pKa): 3.29±0.26 (Predicted)
重原子数量: 20
闪点: 218.3 °C

安全信息

安全说明

吞咽有害；造成皮肤刺激；严重眼刺激；可能导致呼吸道刺激。需采取防护措施：P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501。危险类别：急性毒性4级、皮肤刺激2级、眼刺激2A类、呼吸道刺激3级。

生产及用途

用途与制备

4-(6-氯嘧啶-4-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯是一种重要的医药中间体，广泛应用于药物合成领域，尤其在含嘧啶环的药物分子构建中发挥关键作用。

医药

路线1：微波辅助亲核取代反应

原料：4,6-二氯嘧啶（0.5g，3.36mmol）、N-BOC-哌嗪（0.69g，3.36mmol）、三乙胺（0.34g，3.36mmol）
溶剂：乙腈（10mL）
条件：120℃微波加热2小时
后处理：反应液用乙酸乙酯稀释，饱和氯化铵溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩
收率：91%
参考文献：WO2012/69852（2012, A1, Page 69）；US2009/163508（2009, A1, Page 21）；WO2007/56023（2007, A2, Page 57）

路线2：钯催化偶联反应

原料：4-溴-2-氯吡啶（3.87mL，34.9mmol）、N-BOC-哌嗪（5.00g，26.9mmol）、叔丁醇钠（3.87g，40.3mmol）、Xantphos（932.2mg，1.61mmol）、Pd₂(dba)₃（492mg，0.537mmol）
溶剂：甲苯（270mL）
条件：100℃，氮气氛围下搅拌过夜
后处理：反应液用水稀释，乙酸乙酯萃取，无水MgSO₄干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱（己烷-EtOAc）纯化
收率：72%
参考文献：Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, 22(4), 1468-1478

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