2046-21-1 5-乙酰戊酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤: 将10g 6-氧代庚酸（69.4mmol）溶于100ml甲醇中，加入几滴浓硫酸，回流搅拌1.5小时；反应完成后蒸发浓缩，吸收二氯甲烷，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分离有机相干燥后蒸发浓缩，得到10.1g目标化合物。
• 条件: 回流，1.5小时；催化剂为浓硫酸。
• 收率: 91.1%
• 参考文献: [1] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, #7, p.1133-1135；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2002, vol.12, #17, p.2463-2465；[3] Journal of medicinal chemistry, 2004, vol.47, #20, p.4829-4837；[4] Patent: US2009/318475, 2009, A1；[5] Patent: WO2017/152032, 2017, A1；[6] Patent: US2018/244648, 2018, A1；[7] Patent: WO2018/160522, 2018, A1；[8] Liebigs Annalen der Chemie, 1983, #7, p.1237-1248；[9] Journal of the Chemical Society, 1956, p.4232,4234；[10] Journal of the American Chemical Society, 1957, vol.79, p.5027；[11] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol.615, p.84,90；[12] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol.42, #14, p.2527-2534；[13] Patent: WO2010/143158, 2010, A1；[14] Patent: US2012/115916, 2012, A1；[15] Patent: US2016/199520, 2016, A1；[16] Patent: US2018/8583, 2018, A1；[17] Patent: WO2018/49068, 2018, A1；[18] Patent: JP2016/183151, 2016, A。

路线2：

• 步骤: 将6-氧代庚酸（1.1g，7.63mmol）的丙酮溶液与6-氧代庚酸甲酯（24）、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（3.4mL，22.86mmol）混合，23℃搅拌15分钟后加入碘甲烷（2.4mL，38.3mmol），继续搅拌1小时，真空除去溶剂，经快速柱色谱（硅胶，7:3己烷/EtOAc）纯化，得到1.18g目标化合物。
• 条件: Stage #1: 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯，丙酮，23℃，0.25小时；Stage #2: 碘甲烷，1小时。
• 收率: 95%
• 参考文献: [1] Patent: US2015/119454, 2015, A1。