199528-28-4 4'-(三氟甲基)双苯基-3-羧酸

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名称和标识

中文名: 4'-(三氟甲基)双苯基-3-羧酸
英文名: 4'-(Trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
CAS号: 199528-28-4
分子式: C14H9F3O2
分子量: 266.22
中文别名: 4-三氟甲基-联苯-3-羧酸; 4'-三氟甲基-3-联苯甲酸; 4'-(三氟甲基)联苯-3-羧酸; 4'-(三氟甲基)-[1,1'-联苯]-3-羧酸
英文别名: 4'-(Trifluoromethyl)-3-biphenylcarboxylic Acid; 4-(Trifluoromethyl)biphenyl-3-carboxylic acid; 4′-(Trifluoromethyl)biphenyl-3-carboxylic acid; 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoic acid; 4'-Trifluoromethyl-biphenyl-3-carboxylic acid; 4'-trifluoromethyl [1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid; 4'-trifluoromethylbiphenyl-3-carboxylic acid; [1,1'-Biphenyl]-3-carboxylic acid, 4'-(trifluoromethyl)-; 4'-(Trifluoromethyl)[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid; 3-(4-Trifluoromethylphenyl)benzoic Acid; 3-(4-Trifluoromethylphenyl)-benzoic acid

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性，海关编码2916399090，存储类别11 - 可燃固体，急性毒性类别4（经口）。

用途与制备

用于化学合成反应。

化学合成

路线1：Suzuki偶联法

原料：4-（三氟甲基）苯基硼酸（95.9g，505mmol）、3-溴苯甲酸（100.5g，500mmol）
溶剂：2-丙醇：水（1:4，500mL）
催化剂：10%Pd/C（4.8g）
碱：Na₂CO₃水溶液（250mL，20重量%）
步骤：将原料悬浮于混合溶剂中，加入Pd/C，缓慢滴加Na₂CO₃水溶液（控制CO₂释放），室温搅拌30分钟后70℃加热4小时；过滤Pd/C并用20%Na₂CO₃水溶液冲洗；滤液用6N HCl酸化至pH~4，过滤收集白色固体并真空干燥；粗产物溶于丙酮（1.4L）后加等体积蒸馏水，过滤沉淀并真空干燥。
收率：90%（120.2g产物）
表征：MS ESI m/e：267（M-H）；¹H NMR（500MHz，DMSO）：13.17（1H，s）；8.25（1H，s）；8.03-7.99（2H，m）；7.95（2H，d）；7.85（2H，d）；7.66（1H，t）；熔点197-200℃
参考文献：[1] Organic Process Research and Development, 2011, 15(3), 570-580；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22(2), 1267-1270；[3] US2006/270724（2006，A1，Page 18）；[4] WO2008/30520（2008，A1，Page 107-108）；[5] US2006/4012（2006，A1，Page 24）；[6] WO2007/106469（2007，A2，Page 84）

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