咪唑并[1,2-a]吡啶-2-乙酸用作研究用化合物,具体用途为化学合成。
化学合成; 研究用化合物
路线1:
- 步骤: 将2-氨基吡啶加入300mL乙醇中,加入4-氯-3-氧代丁酸乙酯,80℃搅拌20小时;蒸发乙醇,粗产物溶于100mL 0.5N盐酸,DCM萃取三次,水相减压浓缩得37g粗产物;硅胶色谱纯化(DCM/MeOH梯度洗脱)得酯;酯溶于200mL甲醇,加7mL 10M NaOH,室温搅拌12小时至皂化完全;蒸发甲醇,水相酸化至pH=7,过滤沉淀,乙醚洗涤得产物。
- 条件: 80℃搅拌20h;室温搅拌12h;减压浓缩;硅胶色谱纯化(DCM/MeOH梯度);
- 收率: 8.3g(19%)酯;7.6g(99%)产物。
路线2:
- 步骤: 将咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基-乙酸乙酯(18.0g,0.088mol)溶于250mL圆底烧瓶,加入5.0g NaOH在150mL甲醇中的溶液,回流4小时;冷却后加12M盐酸,减压浓缩,乙醚处理,抽滤,乙醚洗涤;固体溶于300mL沸水,活性炭脱色,浓缩至100mL,室温放置24小时,抽滤结晶,冷水和丙酮洗涤得产物。
- 条件: 甲醇回流4h;12M盐酸酸化;减压浓缩;乙醚处理;活性炭脱色;
- 收率: 10.6g(69%)。
参考文献: EP3275885, 2018, A1; Polyhedron, 2014, vol.75, p.9-21