1550008-55-3 (E)-3-(3-氯苯基)-N-(2-((1,1-二氧代四氢-2H-噻喃-4-基)(甲基)氨基)-2-氧代乙基)丙烯酰胺

中文名称: (E)-3-(3-氯苯基)-N-(2-((1,1-二氧代四氢-2H-噻喃-4-基)(甲基)氨基)-2-氧代乙基)丙烯酰胺
英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(2-((1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)acrylamide
CAS号

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名称和标识

中文名: (E)-3-(3-氯苯基)-N-(2-((1,1-二氧代四氢-2H-噻喃-4-基)(甲基)氨基)-2-氧代乙基)丙烯酰胺
英文名: (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(2-((1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)acrylamide
CAS号: 1550008-55-3
分子式: C17H21ClN2O4S
分子量: 384.88
中文别名: 化合物ML264
英文别名: ML264; (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-(2-((1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)acrylamide; ML-264; C17H21ClN2O4S; 2-Propenamide, 3-(3-chlorophenyl)-N-[2-[methyl(tetrahydro-1,1-dioxido-2H-thiopyran-4-yl)amino]-2-oxoethyl]-, (2E)-; (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-[2-[(1,1-dioxothian-4-yl)-methylamino]-2-oxoethyl]prop-2-enamide; CID-51003603; MLS003874889; orb1300369; CHEMBL4462423; SCHEMBL15605936; AJCDZIDKYKCOMZ-AATRIKPKSA-N; EX-A2341; NSC761184; s8196; AKOS030526586; CCG-268467; CS-5628; ML-264?; NSC-761184; AC-35338; BS-15241; DA-65530; HY-19994; ML264, >=98% (HPLC); SMR002531696; C72928; F865702; SR-03000002171; SR-03000002171-1; (E)-3-(3-chlorophenyl)-N-[2-[(1,1-dioxothian-4-yl)-methyl-amino]-2-oxo-ethyl]prop-2-enamide

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2934999090。

用途与制备

作为抗肿瘤剂，用于抑制Krüppel样因子5(KLF5)表达，在体外有效抑制DLD-1、HCT116、HT29和SW620等细胞增殖，体内可抑制结肠癌异种移植模型肿瘤生长；同时用于化学合成制备。

医药

合成路线1

步骤: 1. 向（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸的二氯甲烷溶液中加入草酰二氯和DMF，冷却后加入甘氨酸甲酯的HCl盐和DIEA，室温搅拌过夜，真空除溶剂后快速色谱纯化得（E）-2-（3-（3-氯苯基）丙烯酰胺基）乙酸甲酯；2. 向该甲酯的甲醇溶液中加入NaOH，室温搅拌1h，酸化后真空除溶剂得（E）-2-（3-（3-氯苯基）丙烯酰胺基）乙酸；3. 向该乙酸的DMF溶液中加入DIEA和HATU，搅拌后加入4-（甲基氨基）四氢-2H-噻喃1,1-二氧化物盐酸盐，室温搅拌30分钟，真空除溶剂后制备型HPLC纯化得目标产物。
条件: 步骤1：0℃冷却，室温搅拌过夜；步骤2：室温搅拌1h；步骤3：室温搅拌30分钟；溶剂为二氯甲烷、甲醇、DMF；使用快速色谱（AcOEt/Hex10-100%）和制备型HPLC（乙腈/MeOH(1:1)/水40-100%）纯化。
收率: 步骤1收率86%；步骤3收率49%（24.6mg）。
参考文献: Patent: WO2014/18859, 2014, A1, Page/Page column 40。

1550008-55-3 (E)-3-(3-氯苯基)-N-(2-((1,1-二氧代四氢-2H-噻喃-4-基)(甲基)氨基)-2-氧代乙基)丙烯酰胺 - 化工 AI 网