143621-35-6 [(3-氨基吡啶-2-基)亚甲基氨基]硫脲

运输信息：常温运输，危险品运输编号UN 2811 6.1/PGIII。危险描述：急性毒性类别3（经口），皮肤刺激类别2，眼部刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3（呼吸道刺激）。存储类别6.1C，WGK Germany 3，海关编码2933.39.6190。

3-AP (PAN-811) 是核糖核苷酸还原酶 (RR) 的 M2 亚基抑制剂，是有效的放射致敏剂。体外研究显示其对hRRM2和p53R2等M2亚基异构体有抑制作用，通过预形成的铁螯合物抑制核糖核苷酸还原酶；体内研究表明其可引起脾脏重量增加，降低肝脏中Ndrg1、TfR1和VEGF1的表达。

医药

合成路线1

• 原料：2-(1,3-二氧戊环基)-3-氨基吡啶（CAS:143621-33-4，0.80 g，4.8 mmol）、氨基硫脲（0.48 g，5.3 mmol）
• 溶剂与条件：10 mL乙醇、8 mL水、2 mL浓盐酸混合体系
• 步骤：将2-(1,3-二氧戊环基)-3-氨基吡啶溶于乙醇-水-盐酸溶液中，加入氨基硫脲；室温搅拌过夜，回流1小时；冷却后过滤得粗制黄色盐酸盐；将盐酸盐溶于50 mL热水并过滤；向热滤液中加入10 mL 5%碳酸氢钠溶液，室温搅拌1小时；过滤后依次用水和乙醇洗涤，得目标产物。
• 收率：77%（0.72 g）
• 表征：熔点240-241°C；MS m/e 194（M+）；1H NMR（90 MHz，DMSO-d6）δ 6.48（br s，2H，3-NH2），7.12（m，2H，4-H和6-H），7.83（dd，1H，5-H），8.10（br s，2H，CSNH2），8.10（s，1H，2-CH），10.95（s，1H，NNH）；元素分析（C7H9N5S）符合C、H、N理论值。
• 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, 35(20), 3672-3677；[2] Patent: US5281715, 1994