191111-27-0 1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代环己烷羧酸甲酯

作为医药中间体，用于合成相关药物分子。

医药

路线1：

• 原料：1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代环己烷羧酸甲酯（191111-27-0）
• 步骤：将过钌酸四丙基铵（26mg，0.075mmol）一次性加入搅拌的醇（23）（410mg，1.5mmol），N-甲基-吗啉N-氧化物（264mg，2.25mmol）和750mg的混合物中。在氩气下，在15ml 10％乙腈的二氯甲烷溶液中分析出4A分子筛。将反应物在室温下搅拌1小时，然后在减压下除去溶剂。将所得残余物加入二氯甲烷中，并用硅胶柱色谱法（30％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化。
• 条件：With 4-methylmorpholine N-oxide In dichloromethane; acetonitrile at 20℃; for 1 h; Molecular sieve
• 收率：91.6%
• 产物：372mg（91.6％）酮（24），为白色固体。
• 参考文献：[1] Patent: US2006/292073, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12

路线2：

• 原料：1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代环己烷羧酸（988mg，3.72mmol）
• 步骤：向冰冷却的1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代环己烷羧酸的甲醇（15mL）溶液中滴加2M三甲基甲硅烷基重氮甲烷的己烷溶液（7.45mL，14.90mmol），直至溶液变成淡黄色。在rt搅拌过夜。真空除去挥发物。通过FCC（90g硅胶柱）纯化残余物（1.2g），用梯度洗脱20％~50％EtOAc-己烷。
• 条件：at 20℃;
• 收率：1.01g
• 产物：CapW-18步骤A（1.01g），为白色固体。
• 参考文献：[1] Patent: WO2015/5901, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 604

路线3：

• 原料：1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸甲酯（191110-78-8）
• 步骤：将过钌酸四丙基铵（26 mg，0.075 mmol）一次性加入到搅拌的1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-羟基环己烷-1-羧酸甲酯（410 mg，1.5 mmol）、N-甲基吗啉-N-氧化物（264 mg，2.25 mmol）和4A分子筛（750 mg）在15 mL 10%乙腈的二氯甲烷溶液的混合物中。反应在氩气保护下进行。将反应混合物在室温下搅拌1小时后，减压除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：30%乙酸乙酯的己烷溶液）纯化。
• 条件：With 4-methylmorpholine N-oxide In dichloromethane; acetonitrile at 20℃; for 1 h; Molecular sieve
• 收率：91.6%
• 产物：372mg（91.6％）目标产物1-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代环己烷羧酸甲酯，为白色固体。
• 参考文献：[1] Patent: US2006/292073, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12