18945-81-8 5-碘噻吩-2-甲腈

吞咽、皮肤接触、吸入有害，皮肤和严重眼刺激，可能呼吸道刺激。需采取防护措施：P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501。

5-碘噻吩-2-甲腈作为重要中间体，广泛应用于医药和农药领域的有机合成反应中。

医药; 农药

路线1：

• 步骤: 在氮气保护下，将2-氰基噻吩（1mmol）置于火焰干燥的烧瓶中，溶于无水THF（1.5mL）。于25℃下缓慢滴加TMPMgCl·LiCl（1.0M的THF溶液，1.8mL，1.8mmol），搅拌反应混合物2小时（对于底物1a，建议金属化时间控制在1小时内）。通过GC分析监测金属化反应的完成情况，取反应液等分试样，用碘（I₂）的无水THF溶液淬灭以终止反应。随后，在0℃下缓慢滴加亲电试剂（2mmol）的无水THF（2mL）溶液，升温至25℃继续搅拌1小时。反应完成后，用饱和NaHCO₃水溶液淬灭反应。依次用NaHSO₃或NH₄Cl溶液（5mL）和乙酸乙酯（3×15mL）进行萃取，合并有机相并用无水MgSO₄干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸馏去除溶剂，得到粗产物5-碘噻吩-2-甲腈。
• 条件: 氮气保护；25℃（滴加TMPMgCl·LiCl）；0℃（滴加亲电试剂）；THF溶剂
• 收率: 88%
• 参考文献: [1] Synlett, 2015, vol. 26, #20, p. 2795-2800；[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, #27, p. 4883-4884