1798-99-8 2-(3-溴苯氧基)乙酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。GHS分类：吞咽有害（H302，50%）、皮肤刺激（H315，100%）、严重眼刺激（H319，100%）、呼吸道刺激（H335，100%）。预防措施：P261、P264等多项。危险类别：急性毒性4（50%）、皮肤刺激2（100%）、眼刺激2A（100%）、单次吸入毒性3（100%）。

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：以2-(3-溴苯氧基)乙酸甲酯为原料

• 步骤: 在0℃下，向2-(3-溴苯氧基)乙酸甲酯（19.66g，80mmol）的100ml水-THF混合溶剂（体积比3:1）中缓慢加入氢氧化锂一水合物（8.41g，0.2mol），保持0℃搅拌15分钟；反应完成后，用3N盐酸水溶液酸化至pH<3，乙醚萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，得到产物。
• 条件: 0℃；水-THF混合溶剂（3:1）；3N盐酸酸化；乙醚萃取；无水硫酸镁干燥；减压蒸发。
• 收率: 98%。
• 产物特性: 白色固体，熔点108℃；1H NMR（200MHz，CDCl3）：δ 4.70（s，2H，CH2-O），6.80-6.90（m，1H，ArH），7.05-7.10（m，1H，ArH），7.15-7.20（m，2H，ArH），9.40-9.05（br s，1H，COOH）。
• 参考文献: US6239284, 2001, B1。

路线2：以3-溴苯酚和溴乙酸为原料

• 步骤: 将3-溴苯酚（1.0g，5.78mmol）和溴乙酸（0.803g，5.78mmol）溶解在THF（28.9mL）中，分批加入NaH（0.305g，12.72mmol），加热至回流搅拌过夜；冷却后用水淬灭，真空浓缩THF，残余物用水和EtOAc稀释，水层用HCl酸化，EtOAc萃取，有机层洗涤、干燥、浓缩得到产物。
• 条件: THF溶剂；回流；水淬灭；EtOAc萃取；盐水洗涤；Na2SO4干燥；真空浓缩。
• 收率: 65%。
• 产物特性: 1H NMR（400MHz，甲醇-d4）：δ 7.22-7.17（m，1H），7.13-7.10（m，2H），6.91（ddd，J=8.3,2.4,1.1Hz，1H），4.67（s，2H）。
• 参考文献: WO2014/201073, 2014, A1；ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol.8, #1, p.67-72。