17823-69-7 2-氰基-3,3-双(甲基硫代)丙烯酰胺

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名称和标识

中文名: 2-氰基-3,3-双(甲基硫代)丙烯酰胺
英文名: 2-Cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide
CAS号: 17823-69-7
分子式: C6H8N2OS2
分子量: 188.27
中文别名: 2-氰基-3,3-双(甲硫基)丙烯酰胺
英文别名: 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide;DTXSID50372688;RefChem:259611;DTXCID40323720;2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enamide;2-Propenamide, 2-cyano-3,3-bis(methylthio)-;MFCD00205587;3,3-bis(methylthio)-2-cyanoacrylamide;2-CYANO-3,3-BIS-METHYLSULFANYL-ACRYLAMIDE;SCHEMBL1416929;ASRISBXJSAYCHP-UHFFFAOYSA-N;bis(methythio)methylenecyanoacetamide;2-Cyano-33-bis(methylthio)acrylamide;AKOS004903164;BP-20705;SY113032;2-Cyano-3,3-bi(methylthio)-2-propenamide;2-Cyano-3,3-bis(methylsulphanyl)acrylamide;DB-338297;2-cyano-3,3-bis(methylthio)prop-2-enamide;CS-0150112;1-carbamoyl-1-cyano-2,2-bis(methylthio)ethene;2-Cyano-3 pound not3-bis(methylthio)acrylamide;C73386;F234501;F6782-3755

安全说明

海关编码:2930909899

用途与制备

2-氰基-3,3-双(甲基硫代)丙烯酰胺用作研究用化合物。

研究用化合物

合成路线1

步骤: 将2-氰基乙酰胺（10g，118.9mmol）和氢氧化钾（6.661g，118.9mmol）在ACN（100mL）中的混合物在室温下搅拌1小时；缓慢加入二硫化碳（9.054g，118.9mmol），继续搅拌3小时；加入硫酸二甲酯（19.5g，154.6mmol），反应混合物在室温下搅拌过夜。
条件: 反应温度为20℃；反应溶剂为乙腈（ACN）。
后处理: 真空除去挥发物，残余物用EtOAc溶解，依次用水和盐水洗涤，无水MgSO₄干燥，真空浓缩；固体用EtOAc/己烷研磨，过滤，干燥。
收率: 42%（9.4g），纯度99.0%。
参考文献: [1] Patent: US2016/176857, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0275；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, #24, p. 5453-5458；[3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol. 56, #13, p. 5242-5246；[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48, #4, p. 901-906。