17191-44-5 Cbz-环亮氨酸

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2917399590

化学合成

医药

合成路线 1

• 步骤: 向1-氨基环戊烷羧酸（3.0g，23.2mmol）的1:1二恶烷/水（60mL）溶液中缓慢加入Na₂CO₃（12.3g，116mmol），然后加入氯甲酸苄酯（3.6mL，25.5mmol），室温搅拌过夜；用1M HCl酸化至pH=2，EtOAc（3×30mL）萃取，合并有机相，盐水洗涤，MgSO₄干燥，浓缩得粗产物（Cbz-环亮氨酸及其苄基酯混合物）；将粗产物溶于1:1THF/水（60mL），加入LiOH（2.67g，116mmol），室温搅拌过夜，Et₂O（3×30mL）洗涤，1M HCl酸化至pH=2，EtOAc（3×30mL）萃取，合并有机相，盐水洗涤，MgSO₄干燥，浓缩得标题化合物。
• 条件: 室温（20℃）；溶剂：1,4-二恶烷/水（1:1）、四氢呋喃/水（1:1）；试剂：Na₂CO₃、氯甲酸苄酯、LiOH、1M HCl、EtOAc、盐水、MgSO₄、Et₂O。
• 收率: 78%（4.76g）。
• LCMS: m/z 264 [M + H]+。
• 参考文献: [1] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, #4, p.238-244；[2] US2010/317865（2010, A1, Page/Column 14-15）；[3] WO2009/106844（2009, A1, Page/Column 39）；[4] Indian Journal of Chemistry, Section B, 2001, vol.40, #1, p.70-74；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol.13, #2, p.533-548；[6] WO2008/63311（2008, A2, Page/Column 29-30）；[7] WO2005/23815（2005, A2, Page/Column 42-43）；[8] WO2015/13397（2015, A2, Page/Column 45-46）；[9] Journal of the Chemical Society, 1962, p.4601-4607；[10] Journal of the Chemical Society. Perkin transactions 1, 1968, vol.5, p.531-540。