作为医药中间体或活性成分,用于相关药物研发(如抗焦虑、抗抑郁等药物),具体用途需参考相关文献及专利。
医药
路线1:
- 原料:4-氟硝基苯(19b,425mg,3.01mmol)、K₂CO₃(623mg,4.52mmol)、1-苄基哌嗪(1.04mL,6.02mmol)、二甲基亚砜(3mL)
- 步骤:向4-氟硝基苯与K₂CO₃在二甲基亚砜中的混合物中加入1-苄基哌嗪,反应后得到目标产物
- 条件:With potassium carbonate In dimethyl sulfoxide
- 收率:90%
- 表征:¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ2.59(4Hs,t,J=4.88Hz),3.42(4Hs,t,J=5.12Hz),3.57(2Hs,s),6.81(2Hs,d,J=7.32Hz),7.29(1H,六分之一,J=1.22Hz),7.34(4Hs,d,J=7.39Hz),8.12(2Hs,d;J=7.32Hz);ESI-MASS:298.2(M+1)
- 参考文献:[1] British Journal of Pharmacology, 2018, vol.175, #12, p.2399-2413;[2] European Journal of Organic Chemistry, 2001, #16, p.3105-3118;[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol.48, #26, p.8261-8269;[4] Patent: WO2005/7625, 2005, A2;[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.25, #5, p.1092-1099等
路线2:
- 原料:1-苄基哌嗪(2.8ml,16mmol)、碳酸钾(2.3g,17mmol)、1-氯-4-硝基苯(2.0g,13mmol)、N-甲基乙酰胺(0.5ml)、水
- 步骤:将1-苄基哌嗪和碳酸钾加入1-氯-4-硝基苯的N-甲基乙酰胺溶液中,搅拌7小时,加水,氯仿萃取,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,硅胶柱色谱纯化
- 条件:With potassium carbonate In N-methyl-acetamide; water;100℃浴控温搅拌
- 收率:76%