159610-89-6 (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-6-叠氮己酸

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（但PubChem显示其具有急性经口毒性（H302）、皮肤刺激（H315）、严重眼刺激（H319）、呼吸道刺激（H335），对应GHS分类为急性毒性4、皮肤刺激2、眼刺激2A、呼吸道刺激3；WGK Germany为1，海关编码2929900090，存储类别为11 - 可燃固体）。

化学合成；是一种有用的研究化学品

化学合成

路线1：

• 起始原料：Fmoc-赖氨酸（2.03g，5.51mmol）、咪唑-1-磺酰基叠氮化物盐酸盐（1.40g，6.70mmol）、CuSO₄（88mg，0.35mmol）、K₂CO₃（2.46g，17.83mmol）
• 溶剂：甲醇（70mL）
• 反应条件：室温（20℃）搅拌过夜
• 后处理：真空蒸发溶剂，残余物用二氯甲烷（50mL）溶解，用1M HCl水溶液（50mL）洗涤，水相用二氯甲烷（3×50mL）萃取，梯度柱色谱（CH₂Cl₂/MeOH/AcOH，96.5%/3%/0.5%→93.5%/6%/0.5%）纯化，冻干得无色油状物
• 收率：89%
• 参考文献：[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, #5, p.1117-1129；[2] Chemical Communications, 2011, vol.47, #9, p.2589-2591；[3] Chemical Communications, 2018, vol.54, #23, p.2846-2849；[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2015, vol.54, #19, p.5784-5788

路线2：

• 起始原料：Fmoc-赖氨酸（2.03g，5.51mmol）、3-叠氮基磺酰基-3H-咪唑-1-鎓硫酸氢盐（ISAH₂SO₄）、Cu、N-乙基-N,N-二异丙基胺（DIPEA）
• 溶剂：甲醇、二氯甲烷、水（10:3:3混合）
• 反应条件：0-20℃，流动反应器（铜管），保留时间300秒
• 后处理：骤冷反应混合物，加入5% KHSO₄溶液，二氯甲烷萃取，有机相干燥蒸发，mPLC纯化
• 收率：74%
• 特殊操作：反应后用MeOH:三乙胺（1:1）和戊烷洗涤流动反应器
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #13, p.1687-1690