160096-59-3 (1E,6E)-1,7-双(3,4-二甲氧基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成；具有抗炎和抗氧化活性，作为原料药用于相关药物研发。

医药

路线1：

• 步骤：将2,4-戊二酮（3g，30.0mmol）和硼酸酐（1.46g，21.0mmol）溶解在乙酸乙酯（EA）（30ml）中，45℃加热30分钟；加入3,4-二甲氧基苯甲醛（9.96g，59.9mmol）和硼酸三丁酯（13.79g，59.9mmol），45℃搅拌30分钟；15分钟内滴加溶于EA（30ml）的丁胺（4.44ml，44.9mmol），45℃搅拌16小时；加入HCl水溶液（25.5ml水+4.5ml浓HCl），60℃搅拌1小时；分离有机层，水层用EA（50ml）萃取，合并有机相，水洗、饱和NaCl洗涤，无水Na₂SO₄干燥，减压除溶剂得粗品；硅胶柱层析（EA:己烷=50:50）纯化得目标产物。
• 条件：45℃反应；N₂保护（部分步骤）；
• 收率：4.0g（34%）；
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #1, p.360-367；[2] Patent: WO2018/149578, 2018, A1；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol.24, #24, p.5621-5626；[4] Journal of Mass Spectrometry, 1998, vol.33, #4, p.319-327。 路线2：
• 步骤：参考US005679864A全合成路线，将甲基香兰素（23.3g）、氧化硼（4.66g）、无水二甲基甲酰胺（90mL）、戊二酮（7.2mL）和二甲氧基丙烷（17.2mL）放入250mL三颈瓶，N₂保护下70℃加热至固体溶解；缓慢滴加正丁胺（2.8mL），反应约120分钟完成，继续搅拌1小时；倒入400mL沸腾5%乙酸溶液，冷却至室温，加200mL去离子水，4℃静置2天，倒出上层溶液；加入乙腈水溶液（约63%），下层粘性固体回流溶解30分钟，趁热过滤，滤液4℃结晶，过滤后用60%乙腈水溶液洗涤，干燥得目标产物。
• 条件：70℃反应；N₂保护；
• 收率：5.6g（约20%）；
• 参考文献：[1] Patent: CN105012234, 2018, B。 路线3：
• 步骤：将甲基香兰素（23.3g）、氧化硼（4.66g）、无水二甲基甲酰胺（90mL）、戊二酮（7.2mL）和二甲氧基丙烷（17.2mL）放入250mL三颈瓶，N₂保护下70℃加热至固体溶解；缓慢滴加正丁胺（2.8mL），反应约120分钟完成，继续搅拌1小时；倒入400mL沸腾5%乙酸溶液，冷却至室温，加200mL去离子水，4℃静置2天，倒出上层溶液；加入乙腈水溶液（约63%），下层粘性固体回流溶解30分钟，趁热过滤，滤液4℃结晶，过滤后用60%乙腈水溶液洗涤，干燥得目标产物。
• 条件：70℃反应；N₂保护；
• 收率：5.6g（约20%）；
• 参考文献：[1] Patent: US005679864A。