2,3-二溴喹啉为杂环有机物,可用作医药中间体;用于化学合成。
医药
路线1:以2-溴喹啉为原料
- 步骤:在0℃下向搅拌的2-溴喹啉(306mg,1.47mmol)的CH₂Cl₂(3ml)溶液中加入m-CPBA(358mg,最大85%,1.76mmol)并在室温下搅拌反应过夜;向反应混合物中加入额外的CH₂Cl₂(11.6ml);在0℃下向所得溶液中加入POBr₃(516mg,1.76mmol),然后在氩气下滴加DMF(57μl,0.74mmol);将所得反应混合物温热至25℃并搅拌2小时,然后加入额外的CH₂Cl₂(10ml);向反应混合物中缓慢加入饱和碳酸钠水溶液,调节pH至7-8;分离所得混合物,并用CH₂Cl₂彻底萃取水相;合并有机相,用盐水洗涤,用Na₂SO₄干燥,过滤并减压浓缩;通过柱色谱(PE:EA = 100:1)纯化粗产物,得到标题化合物(335mg,79%收率)。
- 条件:Stage #1: With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; Inert atmosphere;Stage #2: With N,N-dimethyl-formamide; phosphorus(V) oxybromide In dichloromethane at 0 - 25℃; Inert atmosphere
- 产率:79%
- 参考文献:[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 38, p. 5762 - 5768 [2] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 26, p. 5525 - 5528
路线2:以3-溴喹啉为原料
- 步骤:在0℃下,向搅拌的3-溴喹啉(306 mg,1.47 mmol)的二氯甲烷(3 mL)溶液中加入m-CPBA(358 mg,最大85%,1.76 mmol),并在室温下搅拌反应过夜;向反应混合物中加入额外的二氯甲烷(11.6 mL);在0℃下,向所得溶液中加入三溴氧化磷(POBr₃,516 mg,1.76 mmol),随后在氩气保护下滴加N,N-二甲基甲酰胺(DMF,57 μL,0.74 mmol);将反应混合物逐渐升温至25℃,并搅拌2小时,之后加入额外的二氯甲烷(10 mL);向反应混合物中缓慢加入饱和碳酸钠水溶液,调节pH至7-8;分离所得混合物,并用二氯甲烷彻底萃取水相;合并有机相,用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩;通过柱色谱(石油醚:乙酸乙酯 = 100:1)纯化粗产物,得到2,3-二溴喹啉(335 mg,79%收率)。
- 条件:With N,N-dimethyl-formamide; phosphorus(V) oxybromide In dichloromethane at 0 - 25℃; for 6 h; Inert atmosphere