主要用于化学合成领域。
化学合成
路线1：以4-溴-2-氟苯甲醛为原料合成
- 步骤：首先，将硝酸钾（0.55g，5.4mmol）溶解于浓硫酸（8mL）中，冷却至0℃，加入4-溴-2-氟苯甲醛（1g，4.9mmol），室温搅拌1小时；反应完成后，将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀物，依次用水和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，空气干燥得到4-溴-2-氟-5-硝基苯甲醛（1.1g，收率90%）。然后，将上述产物（0.1g，0.4mmol）溶解于乙醇（5mL）中，滴加一水合肼（0.02mL，0.4mmol），80℃加热回流8小时；冷却后减压蒸发，残余物用乙酸乙酯溶解，经水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸发得到6-溴-5-硝基-1H-吲唑（0.09g，收率95%）。
- 条件：硝化反应在0℃冷却，室温搅拌1小时；肼解反应在80℃加热回流8小时。
- 收率：4-溴-2-氟-5-硝基苯甲醛收率90%，6-溴-5-硝基-1H-吲唑收率95%。
- 参考文献：[1] Patent: WO2017/68064, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 196; 197 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, #11, p. 4343 - 4356 [3] Patent: WO2015/104662, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 44 [4] Patent: US2016/326151, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0239; 0240
路线2：以6-溴-5-硝基-1H-吲唑-1-基乙酮为原料合成
- 步骤：向i-（6-溴-5-硝基-1H-吲唑-1-基）乙酮（2.2g，7.8mmol）的THF（10mL）溶液中加入NaOH水溶液（5M，6mL），室温搅拌1小时；加入DCM（100mL）萃取，有机溶液经水（30mL）和盐水洗涤，Na₂SO₄干燥并浓缩得到6-溴-5-硝基-1H-吲唑（1.0g，收率53%）。
- 条件：水解反应在20℃室温搅拌1小时。
- 收率：53%。
- 参考文献：[1] Patent: WO2017/12576, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 279 [2] Patent: WO2018/137573, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 56 [3] Patent: WO2018/137593, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 86; 87
