13570-08-6 苯并咪唑-2-乙酸

非危险化学品。吞咽有害（H302），造成皮肤刺激（H315），造成严重眼损伤（H318），可能导致呼吸道刺激（H335）。危险等级为刺激性物质。运输信息：干冰运输。

苯并咪唑-2-乙酸主要用于化学合成领域。

化学合成

合成路线 1（以2-苯并咪唑乙腈为原料）

• 原料：2-苯并咪唑乙腈（5.58g，35.5mmol）、4M氢氧化钠溶液（25ml）、乙醇（100ml）
• 步骤：将原料混合物加热回流8小时；真空浓缩反应混合物，残余物溶于水（100ml），乙酸乙酯（2×100ml）萃取水相；水相用稀盐酸酸化至pH4-5，过滤沉淀固体，水洗、干燥得产物。
• 条件：With sodium hydroxide In ethanol; water，加热回流8小时
• 收率：95%
• 产物表征：浅黄色固体；δH（DMSO-d6）2.47（2H，s，CH2 CO2 H），7.09（2H，m，ArH），7.39（1H，brs，ArH），7.48（1H，brs，ArH）和12.13（1H，brs，NH）

合成路线 2（以2-氰甲基苯并咪唑为原料）

• 原料：2-氰甲基苯并咪唑（1g，3a-b）、37%盐酸水溶液（2ml）、苯磺酸（1ml）
• 步骤：混合物回流加热搅拌4-5小时；冷却至室温，乙醚（3×30ml）萃取；减压蒸馏除去溶剂得产物。
• 条件：回流条件下加热并搅拌4-5小时，TLC监测反应进程
• 收率：81%
• 产物表征：绿色固体（4a，C9H8N2O2），吸湿性；熔点240-242℃；TLC Rf值0.42（展开剂：甲苯：乙酸乙酯：甲酸=5：4：1）；红外光谱（KBr，cm^-1）：3624（O-H伸缩振动），3230（N-H伸缩振动），1722（C=O伸缩振动）；1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：3.64（单峰，2H，CH2COOH），7.58（双峰，2H，J=7.5,0.9Hz，苯并咪唑环上的H-5,6），7.92（双峰，2H，J=7.5Hz，苯并咪唑环上的H-4,7），10.59（宽峰，1H，COOH），12.03（宽峰，1H，NH）；13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：164.20, 152.20, 131.95, 128.32, 122.50, 48.40；元素分析计算值（%）：C，61.36；H，4.58；N，15.90；实测值（%）：C，61.33；H，4.56；N，15.92