1349151-98-9 1-异丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2(1H)-酮

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。危险描述：对皮肤有刺激性（H315），对眼睛有严重刺激性（H319），可能引起呼吸道刺激（H335）。防护措施：需采取P261、P264等预防措施，如避免吸入、接触皮肤和眼睛，发生接触后及时用清水冲洗等。

主要用于化学合成领域

化学合成

合成路线 1（1349151-98-9）

产率：72% 合成条件：With potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 16.25 h; Inert atmosphere 实验步骤：步骤2：将1-异丙基-5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）吡啶-2-酮乙酸钾（10.23g，104.2mmol）和Pd（dppf）Cl₂-CH₃CN（914.6mg，1.250mmol）加入到搅拌的5-溴-1-异丙基吡啶-2（1H）-酮（9g，41.65mmol）和双（dipinacolato）二硼（15.87g，62.50mmol）的二恶烷溶液（100mL）中。通过用2鼓泡15分钟使溶剂脱气，然后在氮气氛下将反应在100℃下加热16小时。将反应混合物用EtOAc稀释，并将有机层用水（x2）和盐水（x1）洗涤。将有机层干燥（Na₂SO₄），过滤，并真空浓缩。通过柱色谱（ISCO Companion.TM.，330g柱，用5至60％EtOAc/DCM洗脱）纯化残余物，得到标题产物，为浅橙色固体（7.9g，72％收率）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2011/143399, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [2] Patent: WO2011/143426, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57

合成路线 2（851087-08-6；73183-34-3）

实验步骤：步骤2：将5-溴-1-异丙基吡啶-2(1H)-酮（9g，41.65mmol）、联硼酸频那醇酯（15.87g，62.50mmol）、乙酸钾（10.23g，104.2mmol）和Pd(dppf)Cl₂-CH₃CN（914.6mg，1.250mmol）加入至100mL二恶烷溶液中，搅拌混合。通过向溶液中鼓入氮气15分钟进行脱气处理。随后，在氮气保护下，将反应混合物于100℃加热回流16小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，依次用水（2次）和盐水（1次）洗涤有机层。有机层经无水硫酸钠干燥后，过滤并减压浓缩。残余物通过柱色谱法（使用ISCO Companion.TM.，330g硅胶柱，以5%至60%乙酸乙酯/二氯甲烷梯度洗脱）纯化，得到1-异丙基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶-2(1H)-酮，为浅橙色固体（7.9g，收率72%）。 参考文献： [1] Patent: WO2011/143399, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 54 [2] Patent: WO2011/143426, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57