124655-17-0 叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸

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名称和标识

中文名: 叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸
英文名: Boc-D-tert-leucine
CAS号: 124655-17-0
分子式: C11H21NO4
分子量: 231.29
中文别名: N-(叔丁氧羰基)-D-叔亮氨酸; N-Boc-D-叔亮氨酸; Boc-D-叔亮氨基酸; BOC-D-叔亮; (R)BOC-D-ALPHA-叔丁基氨基乙酸
英文别名: Boc-D-Tle-OH; (2R)-3,3-dimethyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid; (R)-Boc-tert-leucine; (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid; (R)-2-(Boc-amino)-3,3-dimethylbutyric Acid; N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-methyl-D-valine; N-Boc-D-tert-leucine; (R)-2-(tert-Butoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutyric Acid; BOC-D-ALPHA-TERT-BUTYLGLYCINE; N-Boc-D-tert-butylglycine; Boc-D-a-tert-butyl-Gly-OH; Boc-D-t-Leu; N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-D-t-leucine; BOC-TBU-D-GLY-OH; BOC-D-(TBU)GLY-OH; BOC-D-T-BUTYLGLYCINE

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（但具有刺激性）。GHS分类：皮肤刺激2级（100%）、严重眼刺激2A（100%）、呼吸道刺激（100%）。防护措施：需采取P261、P264等预防措施，避免皮肤、眼睛接触及吸入，发生接触后按P302+P352等处理。海关编码：2924190090。

用途与制备

化学合成；用于制备CCR6拮抗剂；可由3-甲基-D-缬氨酸通过Boc-酸酐保护后得到。

医药

路线1：

步骤：中间体95在0℃下，向3-甲基-D-缬氨酸（900mg，6.86mmol）在7mL 1M氢氧化钠水溶液和7mL甲醇中的溶液中加入Boc-酐（1.797g，8.23mmol）；将反应混合物温热至室温并搅拌过夜；蒸发大部分甲醇后，用HCl水溶液（1M）将溶液酸化至pH 2，并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取3次；合并有机层并用盐水（2×5mL）洗涤；蒸发溶剂，得到标题化合物。
条件：With sodium hydroxide In methanol; water at 0 - 20℃。
产率：83%（1.36g）。
表征：NMR（400MHz，DMSO-d6）：δppm12.44（1H，s），6.82（1H，d），3.76（1H，d），1.38（9H，s）；UPLC：0.64min，232 [M + H]+。
参考文献：[1] Patent: WO2011/69951, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 77；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, #15, p. 4620 - 4631；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, #13, p. 4815 - 4830；[4] Patent: WO2012/76877, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 97；[5] Patent: US2013/267510, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0708-0710