1231160-83-0 1,3-二溴-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（部分来源）；皮肤刺激（类别2）、严重眼刺激（类别2）、呼吸道刺激（特异性靶器官毒性-一次接触，类别3）。防护措施：P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501。存储类别：11 - 可燃固体，海关编码：2934.99.4400，德国WGK分类：3。

该化合物主要用于有机光电材料合成、染料与颜料制备及聚合物材料改性等领域，在相关功能材料研究中具有重要应用价值。

有机光电材料; 染料与颜料; 聚合物材料

合成路线 1（收率79%）

• 步骤: 将5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮（0.27g，1.01mmol）溶于浓硫酸（1.6mL）和三氟乙酸（3.4mL）混合溶剂中，一次性加入NBS（0.543g，3.05mmol），室温搅拌过夜；反应液用水（100mL）稀释，二氯甲烷萃取，有机相经KOH溶液洗涤、无水硫酸镁干燥、蒸发后，硅胶柱色谱（己烷/氯仿=3:2）纯化得产物。
• 条件: 20℃；惰性气体氛围；Schlenk技术
• 收率: 79%
• 参考文献: [1] Dyes and Pigments, 2017, 137, 117-125；[2] Advanced Functional Materials, 2011, 21(4), 718-728；[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2016, 635(1), 87-93；[4] Polymer, 2011, 52(12), 2559-2564；[5] Dyes and Pigments, 2017, 137, 50-57；[6] Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(22), 7595-7597；[7] Macromolecules, 2012, 45(17), 6906-6914；[8] Chemistry - An Asian Journal, 2013, 8(1), 168-177；[9] Patent: WO2014/29014, 2014；[10] Chemistry - A European Journal, 2018, 24(51), 13523-13534

合成路线 2（收率90%）

• 步骤: 第一阶段：将2mmol 3,4-噻吩二羧酸酐和3mmol 2-乙基-1-己胺加入15mL甲苯，130℃回流20h；第二阶段：冷却至室温后，0℃加入16mmol二溴亚砜，再加入18mmol无水吡啶，室温搅拌3h后加热至130℃回流20h；反应液冷却后倒入冰水中，二氯甲烷萃取，有机相经无水硫酸镁干燥、蒸发后柱色谱纯化得产物。
• 条件: 第一阶段：130℃，20h，惰性气体氛围；第二阶段：0-130℃，23h，惰性气体氛围（甲苯溶剂）
• 收率: 90%
• 参考文献: [1] Patent: CN104402901, 2016