1229006-21-6 3-(苄氧基)-5-((2,4-二氟苄基)氨基甲酰基)-1-(2,2-二甲氧基乙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-甲酸甲酯

中文名称: 3-(苄氧基)-5-((2,4-二氟苄基)氨基甲酰基)-1-(2,2-二甲氧基乙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-甲酸甲酯
英文名称: Methyl 3-(benzyloxy)-5-((2,4-difluorobenzyl)carbamoyl)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: 3-(苄氧基)-5-((2,4-二氟苄基)氨基甲酰基)-1-(2,2-二甲氧基乙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-甲酸甲酯
英文名: Methyl 3-(benzyloxy)-5-((2,4-difluorobenzyl)carbamoyl)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate
CAS号: 1229006-21-6
分子式: C26H26F2N2O7
分子量: 516.49
中文别名: 5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-苄氧基-2-吡啶羧酸甲酯; 3-(苄氧基)-5-((2,4-二氟苄基)氨基甲酰基)-1-(2,2-二甲氧基乙基)-4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸甲酯
英文别名: 5-[[[(2,4-Difluorophenyl)methyl]amino]carbonyl]-1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-(phenylmethoxy)-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester; methyl 5-[(2,4-difluorophenyl)methylcarbamoyl]-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-3-phenylmethoxypyridine-2-carboxylate; methyl 3-benzyloxy-5-[(2,4-difluorophenyl)methylcarbamoyl]-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-oxo-pyridine-2-carboxylate; 1-[2,2-bis(methyloxy)ethyl]-5-({[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino}carbonyl)-4-oxo-3-[(phenylmethyl)oxy]-1,4-dihydro-2-pyridinecarboxylic acid methyl ester; 2-Pyridinecarboxylic acid, 5-[[[(2,4-difluorophenyl)methyl]amino]carbonyl]-1-(2,2-dimethoxyethyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-(phenylmethoxy)-, methyl ester

用途与制备

5-[[[(2,4-二氟苯基)甲基]氨基]羰基]-1-(2,2-二甲氧基乙基)-1,4-二氢-4-氧代-3-苄氧基-2-吡啶羧酸甲酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要作为度鲁特韦中间体。

医药

路线1：

步骤: 向压力容器中加入1-[2,2-双（甲氧基）乙基]-5-溴-4-氧代-3-苄氧基-1,4-二氢-2-吡啶羧酸甲酯、2,4-二氟苄胺、K₃PO₄、Pd(OCOCF₃)₂、Xantophos和甲苯，用CO吹扫后在CO气氛（60psi）下加热至100℃反应22小时；冷却后过滤，浓缩滤液，柱色谱纯化得产物。
条件: 溶剂为甲苯，温度100℃，反应时间22小时，CO气氛（60psi），催化剂为Pd(OCOCF₃)₂和Xantophos，碱为K₃PO₄。
收率: 61%。
参考文献: [1] Patent: WO2010/68262, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38；[2] Patent: JP5848595, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0055。

路线2：

步骤: 在室温下将2,4-二氟苄胺和乙酸加入到化合物12B的甲苯悬浮液中，加热至90℃搅拌7小时；减压蒸馏除溶剂，硅胶色谱精制得产物。
条件: 溶剂为甲苯，温度90℃，反应时间7小时，乙酸为反应物。
收率: 97%。
参考文献: [1] Patent: EP2602260, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0184；[2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 8, p. 1461 - 1468。