10572-16-4 3-(4-硝基苯氧基)丙酸

常温运输。危险性质：非危险化学品。GHS分类：急性毒性（口服，4级，50%）、皮肤刺激（2级，100%）、严重眼刺激（2A类，100%）、呼吸道刺激（单次暴露，3级，100%）。预防措施：P261、P264、P264+P265、P270、P271、P280、P301+P317、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P330、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501。海关编码：2918999090。

化学合成

化学合成

合成路线 1（1. 合成：10572-16-4）

• 步骤：向500mL反应烧瓶中加入对硝基苯酚（15g，108mmol），3-氯丙酸（11.6g，108mmol），乙醇水溶液（150mL）和KOH（20％，150mL）；将反应混合物加热回流6小时后，将混合物调节至pH1-3，用乙酸乙酯（300mL×3）萃取，有机相用饱和氯化钠水溶液（300mL×2）洗涤，用无水硫酸钠干燥，通过色谱法纯化分离的粗产物（硅胶，洗脱液：乙酸乙酯：石油醚= 1：4），得到标题化合物（8.8g，38.6％收率）。
• 条件：With potassium hydroxide In ethanol; water for 6 h; Reflux
• 收率：38.6%
• 参考文献：[1] Patent: CN108440404, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0075; 0076; 0077; 0078 [2] Patent: WO2005/37830, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [3] Patent: WO2012/119559, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 96-97 [4] Patent: WO2014/418, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 96; 97 [5] Patent: US2015/197511, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0448; 0449 [6] Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 639,644 [7] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 27-28, p. 3913 - 3922

合成路线 2（2. 合成：10572-16-4）

• 步骤：将4-硝基苯酚（7g）的KOH 10％（70mL）溶液补充β-溴丙酸（7.6g）并加热回流5小时；冷却后，将混合物用6N HCl酸化，然后用乙酸乙酯（3×100mL）萃取；收集有机层并用饱和碳酸氢钠溶液（3×100mL）萃取；将水层混合在一起并用6N HCl酸化；过滤收集所得沉淀物，用水洗涤并干燥（产率：40％）；熔点：117-118℃。
• 条件：With potassium hydroxide In water for 5 h; Reflux
• 收率：40%
• 参考文献：[1] Patent: EP2487171, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 9 [2] Patent: WO2012/107262, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19

合成路线 3（3. 合成：10572-16-4）

• 步骤：将1c（0.59g，3mmol）和浓HCl（5mL）的混合物回流2小时，然后冷却至0℃1小时；收集所得固体，得到分析纯的3c（0.63g，98％），为无色针状物。
• 条件：With hydrogenchloride In water for 2 h; Reflux
• 收率：98%
• 参考文献：[1] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 7, p. 581 - 585