103733-65-9 (R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸

中文名称: (R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名称: (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic Acid
CAS号

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名称和标识

中文名: (R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
英文名: (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic Acid
CAS号: 103733-65-9
分子式: C10H11NO2
分子量: 177.2
中文别名: (R)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸
英文别名: (3R)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; (3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid; (R)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; (3S)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; MFCD00144038; D-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid; H-D-Tic-OH; (R)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid

物化属性

外观与性状: 白色或奶油色粉末
形态: 结晶粉末
颜色: 白色
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件

安全信息

安全说明

常温运输。危险性质：非危险化学品。GHS分类：皮肤刺激2（100%）、严重眼刺激2A（100%）、呼吸道刺激（100%）。防护措施：P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501。WGK Germany:3，海关编码:29334900。

生产及用途

用途与制备

化学合成；用于某些生物碱及抑制剂的制备中；是Phe类似物，具有生物活性。

化学合成；医药

合成路线 1（以D-苯丙氨酸和甲醛为原料）

步骤：
1. 制备(3R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸：将D-苯丙氨酸（50g，0.3mol）、浓盐酸（386mL）和37% wt福尔马林（113.7mL）混合，在95℃下剧烈搅拌反应4小时；反应完成后，将混合物冷却至室温并继续搅拌2小时；过滤反应混合物，用冷水洗涤沉淀，得到白色固体状的(3R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（25g，产率42%）。
2. 酯化反应：向上述产物中加入苄醇（64g）和对甲苯磺酸（26.9g），在Dean-Stark装置中，以苯（400mL）为溶剂进行回流反应；反应完成后，真空除去溶剂，粗产物用乙醚研磨得到固体，随后用水和甲醇重结晶，最终得到白色固体状的(R)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（28g，产率35%）。
参考文献：[1] MedChemComm, 2014, vol. 5, #9, p.1381-1383；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol.31, #11, p.2092-2097；[3] Patent: WO2004/72086, 2004, A2. Location in patent: Page 182；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol.53, #15, p.5727-5737

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