化学合成;(R)-FMOC-2-氨基-3-(3-叔丁氧基羰基丙基)丙酸是一种半胱氨酸衍生物,用于相关化学合成反应。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:102971-73-3)
- 原料:S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸(2g,7.60mmol)、氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl,2.94g,11.4mmol)
- 步骤:将S-(4-(叔丁氧基)-4-氧代丁基)-L-半胱氨酸溶于10% Na₂CO₃水溶液中,缓慢加入Fmoc-Cl的THF(7mL)溶液;室温搅拌过夜;用10%柠檬酸调节pH至4~5;减压蒸馏除去THF,残余水溶液用CH₂Cl₂萃取;有机相依次用饱和NaCl溶液洗涤,无水Na₂SO₄干燥后浓缩;硅胶柱色谱纯化得目标化合物(550mg)
- 条件:反应溶剂为THF,碱为Na₂CO₃,pH调节至4~5,纯化方法为硅胶柱色谱
- 收率:15%
- 结构表征:¹H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.85 (d, J=7.5 Hz, 2H), 7.77-7.61 (m, 3H), 7.37 (t, J=7.5 Hz, 2H), 7.28 (t, J=7.4 Hz, 2H), 4.32-4.14 (m, 3H), 4.08 (qd, J=8.8, 4.6 Hz, 1H), 2.86 (dt, J=24.4, 10.2 Hz, 1H), 2.70 (ddd, J=15.2, 9.6, 5.6 Hz, 1H), 2.55-2.41 (m, 2H), 2.23 (t, J=7.3 Hz, 2H), 1.68 (dd, J=8.4, 6.1 Hz, 2H), 1.33 (s, 9H);¹³C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 172.86, 172.31, 156.54, 144.32, 141.26, 141.24, 128.17, 127.59, 125.84, 125.80, 120.64, 80.13, 66.26, 54.58, 47.14, 34.11, 33.05, 33.04, 31.15, 28.24, 25.03
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, #14, p. 2375-2378;[2] Patent: CN107628975, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0142-0147